chimie organique
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révisions lycée

stéréochimie

alcools, aldehyde, cétone

dérivés des acides carboxyliques

chimie organique : connaissances de base, RMN, réaction de condensation concours assistant chimiste



résumés de cours interactifs

les alcènes

Le groupe carbonyle des aldehydes et des cétones

les alcynes

aldehyde cétone : additions nucléophiles

structure du benzène

aldehyde cétone : additions nucléophiles

aromaticité d'un système cyclique

aldehyde cétone : condensation avec NH2-B

substitution électrophile d'un hydrogène du benzène

propriètés de l'hydrogène situé en a du groupe carbonyle.

orientation de la substitution sur un benzène monosubstitué.

propriètés de l'hydrogène situé en a du groupe carbonyle.

addition, oxydation, chaine latérale.


oxydation réduction

composés organométalliques

utiliser la spectroscopie de masse

propriétés chimiques des organomagnésiens

utiliser la spectroscopie infrarouge

propriétés chimiques des organomagnésiens

utiliser la RMN du proton

produits d'addition des organomagnésiens

déduire une structure


prévoir le spectre RMN


les amines

alcools : propriétés physiques

propriétés basiques des amines

alcools : réactions mettant en jeu la liaison O-H

propriétés nucléophiles des amines

alcools : réactions avec coupure de la liaison C-O

addition acide nitreux sur amines aliphatiques

oxydation des alcools

amine aliphatique primaire : diazotation


acide a-aminés : nomenclature (RS) et (DL)


Chiralité et énantiomérie ; diastéréoisomérie


nomenclature

nomenclature (30 fiches interactives) : alcanes , alcènes alcynes, aromatiques, acides carboxyliques, sels et les esters, anhydride d'acide, amides, nitriles, aldehydes, cétones , alcools, phénols, thiols, amines, composés halogénés,organo-métalliques

 

 


Le phosphore en chimie organique ; synthèse de l'acétanilide

Enantiomères, protection d'un diol, phosphite de triéthyle | RMN protons vinyliques, Diels-Alder | Capes 2012
Utilisation des acides a-aminés en organocatalyse asymétrique | Capes 2013
Synthèse de la migrastatine. Concours G2E

alcènes

Le nickel de Sabatier | Le nickel de Raney : hydrogénation des alcènes |

- Composés iodés en chimie organique

- Autour du ß-carotène Mines 2010.

- Le limonène : addition sur les alcènes Capesa 04

- Synthèse d'un organomagnésien, addition sur un alcène, déshydratation d'un alcool Mines

- addition du dibrome sur un alcène de type benzylique Capes 08

-Généralités sur les hydrogénations Capes 09

- Obtention de composés soufrés en chimie organique Caplp 11
- Extraction et synthèse du camphreCapes 11
- Le camphre, intermédiaire de synthèse Capes 2011.
- Synthèse de l'anéthol | Synthèse de la vitamine A.
- Hydrodistillation, entraînement à la vapeur, parfums à odeur florale.Agrégation 2011

les alcynes

benzène-aromaticité

- Acylation Friedel Crafts ; dimère Al2Cl6 ; organomagnésien

- Bromation d'un cycle aromatique, RMN proton aromatique, imine Agregation  09
- Synthèses du phénol, de la synéphrine. Concours inspecteur fraude 2012.

les aldehydes et les cétones

Equilibre céto-énolique ; cinétique de l'iodation de la propanone.agrégation 2004
Composés ß-dicarbonylés.
Réduction de la fonction aldehyde de la vanilline. Caplp2 2012

réaction de Cannizaro

protection du carbonyle ; énamine

réaction de benzoïnation

Les anomères du D-glucose ; étude d'un glycoside protecteur agrégation 2007

Synthèse du benfluorex | BTS chimiste 2012
Artémisinine et trioxaquines, synthèse organique. 2014


acides carboxyliques et leurs dérivés

analyse d'un protocole, double extraction ou simple extraction agrégation 2008

 Réduction par LiAlH4, substitution dérivé halogéné, organomagnésien, annelation Robinson Capes 2010
Enantiomères, diastéréoisomères mécanismes de l'estérification agrégation 2011
Dédoublement d'une amine racémique.
Synthèse de la benzocaïne.

identifier une molécule organique (IR; RMN)

Identification d'une substance inconnue : RMN, IR, spectre de masse | Détermination d'une structure ( RMN, IR, spectro de masse ).

spectroscopie : exercices


dérivés monohalogénés des alcanes


les organométalliques

- Synthèse magnésienne : triphénylméthanol

-Organomagnésien et chlorure d'acyle, déshydratation d'un alcool, effet Kharash

- Aldol, crotonisation, substitution électrophile, diazotation, organomagnésien
- Synthèse d'un antioxydant, magnésien, régiosélectivité, principe RMN.



les amines

structure d'une amine : dosage acide base

Chimie organique : synthèse d'un composé azoté

Chimie organique : synthèse de la (S)-fenfluramine Mines

Synthèse de la nicotine : addition nucléophile, hydrolyse d'un amide, décarboxylation Capesa 2004

Des polymères |
Extraction et synthèse de principes actifs : quinine et chloroquine. Capes 2014

les alcools

- Synthèse de la frontaline : tosylate, SN2, saponification, décarboxylation, cétal.
- MTBE, les méthylcyclohexanol Assistant ingénieur Reims 2010
 -D-xylose : configuration,  dosage en retour, pouvoir rotatoire, anomère, RMN xylitol Assistant ingénieur Reims 2010

interconversion de groupe fonctionnel conduisant à un alcool primaire

les epoxydes, les diols

- Alcool : propriétés physiques, spectroscopie Capes 2007

- synthèse du géraniol, structure du nérol Capes 2007

- Glucose, stéréoisomères, inversion du saccharose Mines 08 

-RMN, énantiomères, diastéréoisomères, acétal Agrégation 2008 

Mécanismes en chimie organique : synthèse de la vétivone. Inspecteur des fraudes 2014.
L'odorat : synthèse d'une espèce odorante, le bourbonène. Capes 2014.

méthodes pour justifier les propriétés physiques, utiliser les effets stérique et électrique

substitutions nucléophiles SN1 et SN2 - éliminations E1 et E2.

addition sur les alcènes ; nucléophilie ; potentiométrie; polarimétrie

synthèse de la 2-méthylheptan-4-one.


synthèse éthanoate de benzyle


dibenzylidène acétone, 4-nitroacétophénone


Synthèse du benzoate d'éthyle


phtalate de di(2-éthylhexyle), N-méthyl-propanamide


synthèse à partir du benzène ; réactions avec aldehyde et cétone


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