Aurélie 03/09/07
 

Identification d'une substance inconnue : RMN, IR, spectre de masse concours assistant d'ingénieur 2007 chimiste

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L'analyse élémentaire d'un composé X a conduit aux résultats suivants : %C : 51 % ; %H : 8,5 %.

Le spectre de masse du composé X présente un ion moléculaire à m/z = 118 non visible sur le spectre.

  1. Déterminer la formule brute de X.
    réponse :
    Masse molaire M = 118 g/mol.
    Formule brute : Cx Hy Oz avec x, y et z entiers.
    12 x/ 51 = 118/100 d'où x =5.
    y/8,5 = 118/100 d'où y = 10
    %O = 100-51-8,5 = 40,5 % ; 16z/40,5 = 1,18 d'où z = 3
    C5H10O3. 

     

  2. Déterminer le nombre d'insaturation du composé X.
    réponse :
    (5*2 +2 -10) / 2 = 1.
  3. A partir des données infrarouges, à quels groupes fonctionnels peut-on attribuer les signaux observés vers 3200 et 1700 cm-1 ?
    réponse :
Analyser le spectre RMN 1H en prenant en compte les déplacements chimiques, la multiplicité des signaux et leurs valeurs intégrées relatives.

réponse :

Suggérer une structure possible pour le composé X.

réponse :

- 3 protons a : doublet ( un proche voisin, le proton b ) ; constante de couplage J= 1,428-1,405 = 0,023

- 1 proton b : quadruplet ( 3 proches voisins, les protons a )

signaux situés à : 4,276- 4,252 - 4,226 - 4,204 ; constante de couplage J= 0,023.

- 3 protons d : triplet ( 2 proches voisins, les protons c ) ; constante de couplage J= 1,324-1,313= 0,011

- 2 protons c : quadruplet ( 3 proches voisins, les protons d ) ;

signaux situés à : 4,285- 4,276- 4,263 - 4,252 ; constante de couplage J= 0,011.

Confirmer la structure proposée en attribuant les résonances du spectre RMN 13C aux différents atomes.

réponse :

 

On ajoute de l'eau deutérée D2O à la solution contenue dans le tube RMN et on enregistre le spectre RMN 1H. Qu'observe-ton ?

 réponse :

Du fait de l'échange H - D, on observe la disparition du pic lié au proton alcoolique. Les protons en a de l'alcool subissent le même déblindage.

 

Quelles est la nature des ions fragments responsables des pics observés à m/z= 103 et m/z=45 dans le spectre de masse ?

réponse :

Quelles particularité présente le composé X ? Combien présente t-il d'isomères et de quel(s) type(s) ? Les représenter dans l'espace.

réponse :

La présence d'un carbone asymétrique conduit à deux isomères optiques ( énantiomères).

 
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