structure d'une amine : dosage acide base

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On dose un volume V₁=40 cm³de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration C₂ =0,2 mol/L.

Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V₂= 20,5 cm³ d'acide.

En déduire la masse molaire de l'amine A et sa formule brute.

L'amine est une base notée B.

couples acide base en présence : BH⁺ / B et H₃O⁺/H₂O.

Réaction du dosage : H₃O⁺ + B = BH⁺ + H₂O

A l'équivalence les quantités de matière d'acide chlorhydrique et d'amine sont en proportions stoechiométriques.

n( B) = C₂V₂= 0,2*20,5 10^-3 = 4,1 10^-3 mol.

Concentration de l'amine (mol/L) = quantité de matière (mol) / volume de la prise (L)

[B]= 4,1 10^-3 / 40 10^-3 = 0,1025 mol/L

concentration (mol/L) * masse molaire ( g/mol) = titre massique ( g/L).

masse molaire ( g/mol) = 7,5 / 0,1025 = 73 g/mol.

Formule brute : C_xH_yN

12x+y +14 = 73 ; 12x+y = 59 soit x = 4 et y=11

C₄H₁₁N.

Quelles sont les formules sémi-développées possibles de A ?

L'amine A est primaire : R-NH₂.

avec R = C₄H₉-

 CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ : butylamine, 1-aminobutane

On sait par ailleurs que l'amine A est chirale. Montrer que sa formule semi- dévéloppée peut être déterminée sans ambiguité.

Ecrire les formules sémi- dévéloppées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane avec l'amine A.

L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés nucléophiles ?

Les propriétés nucléophiles des amines sont dues à la présence du doublet porté par l'atome d'azote.

L'atome d'azote de l'ion ammonium quaternaire ne porte plus de doublet : ce dernier ne possède aucune propriété nucléophile.