Aurélie sept 2001
devoirs en terminale S

hydrolyse d'un ester concours Geipi 01

exercice suivant : rebond 

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Le composé E est un ester de masse molaire M=102 g/mol. On réalise à température ambiante un mélange équimolaire: 0,5 mol de E et 0,5 mol d'eau pure. On obtient au bout de plusieurs heures, un mélange d'un monoalcool saturé A et d'acide éthanoïque.

  1. Déterminer la formule brute de A.
  2. Si on fait subir au composé A une oxydation ménagée par une solution acidifiée de permanganate de potassium on obtient B, composé oxygéné qui réagit sur la D N P H mais qui ne réagit pas sur la liqueur de Felhing, ni sur le réactif de Tollens. Préciser le nom de la fonction chimique du composé B. Donner le nom et la formule semi-développée de E.
  3. On dose l'acide éthanoïque formé au cours de l'hydrolyse de E par une solution de soude de concentration 2 mol/L.
    - écrire l'équation du dosage
    - Montrer que cette réaction est quantitative.
  4. L'équivalence est obtenue pour un volume de soude de 95 mL. déterminer le rendement de l'hydrolyse de E.
  5. Quelle modification simple peut-on apporter aux conditions espérimentales pour augmenter le rendement de l'hydrolyse?

données: pKa (acide acétique/ ion acétate = 4,8; C = 12; O=16 ; H=1 g/mol

corrigé

formule brute d'un ester ne présentant ni cycle ni liaison double carbone carbone

CnH2nO2.

102 = 12 n +2n +32 d'où n = 5

formule brute de E : C5H10O2.

l'hydrolyse conduit à l'acide éthanoïque comptant deux carbone.

en conséquence A est un alcool saturé à 3 carbone

formule brute de A : C3H8O.

l'oxydation ménagée de A conduit à une cétone (pas d'action sur la liqueur de Felhing, ni sur le réactif de Tollens)

l'alcool A est donc un alcool secondaire:

CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol.

nom de l'ester : éthanoate de méthyléthyle

CH3COOH + HO- -->CH3-COO- + H2O

à l'équivalence la quantité d'acide éthanoïque est égale à la quantité de soude ajoutée:

CbVb= 2*0,095 =0,19 mol.

quantité de matière d'acide éthanoïque : 0,19 mol

il s'est donc hydrolysé 0,19 mol d'ester

rendement : 0,19 / 0,5 *100 = 38%.

Pour augmenter le rendement de cette hydrolyse:

- éliminer l'un des produits au fur et à mesure qu'il se forme (par distillation si l'un des produits est volatil)

mettre en excès l'un des réactifs, l'eau par exemple.

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