|
|
|
|
formation d'un amide ou d'un ester |
(2) CH3-CO-Cl + 2 D donne E + CH3-NH3+ + Cl-. (3) F + G en équilibre avec CH3-CH2-CH2-CO2-CH(CH3)2 + H. (4) I + 2 NH3 donne J +CH3-CO2- + K.
corrigé |
|
Donc A compte 3 atomes de carbone dans son squelette carboné. La présence d'un ion chlorure à droite, nécessite un chlorure d'acyle à gauche. A est donc CH3-CH2-CO-Cl chlorure de propanoyle à gauche il n'y a pas de charge donc B a une charge positive. La formation d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle donne un sous produit HCl , un acide qui réagit aussi avec l'amine.(réaction acide base) B est C6H5-NH3+ ion phénylanilinium. La réaction (2) est comparable à la réaction (1). D est une amine CH3-NH2 méthylamine et E un amide substitué à l'azote CH3-CO-NH-CH3 N-méthyl éthanamide (3) l'équilibre indique une réaction limitée : estérification acide carboxylique + alcool en équilibre avec ester + eau E est de l'eau. nom de l'ester : butanoate de 1-méthylethyle (ou d'isopropyle) la première partie de l'ester provient de l'acide : CH3-CH2-CH2-CO2H acide butanoïque F ou G la seconde partie de l'ester provient d'alcool : CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol F ou G (4) réaction comparable à (1) et (2) formation d'un amide J possédant deux atomes de carbone dans son squelette . CH3-CO-NH2. éthanamide. I est soit un acide carboxylique, soit un chlorure d'acyle, soit un anhydride d'acide. K posséde une charge positive ce qui élimine le chlorure d'acyle. il s'agit de l'ion ammonium NH4+. L e chiffre 2 devant NH3, indique un anhydride d'acide. I : CH3-CO-O-CO-CH3 anhydride éthanoïque.
|
|
|
alcène, alcool, acide carboxylique et dérivés |
(1) A + MnO4- (milieu acide) donne Mn2+ + CH3-CH2-CO2H (2) CH3-CH2-CO2H + CH3CHOH-CH3 équilibre avec B + H2O. (3) H2O+ D donne CH3CHOH-CH3 (4) E + CH3CHOH-CH3 donne B + CH3-CH2-CO2H. (5) 2NH3 + E. donne F + G + H. (6) 2NH3 + I. donne NH4+ + Cl- + H.
corrigé |
|
Le squelette carboné étant conservé, l'alcool compte autant de carbone que l'acide. A
CH3-CH2-CH2OH
propan-1-ol
acide carboxylique + alcool en équilibre avec ester + eau B est l'ester. nom de
l'ester :
propanoate de
1-méthylethyle (ou
d'isopropyle)
l'alcène compte trois atomes de carbone :
propène
CH3-CH=CH2
Le chlorure d'acyle et un alcool donnent un ester et HCl. donc action d'un anhydride d'acide sur un alcool avec formation d'un ester et d'un acide carboxylique. Le squelette carboné de l'acide (3 carbone) conduit à un anhydride à 6 atomes de carbone. E
anhydride
propanoïque
CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3.
propanamide CH3-CH2-CO-NH2. ion propanoate CH3-CH2-CO2-. ion ammonium
NH4+.
H est un amide propanamide CH3-CH2-CO-NH2. d'après (5). le chlorure d'acyle compte 3 carbone comme l'amide. I chlorure de propanoyle CH3-CH2-CO-Cl |