Aurélie mars 2001


devoirs en terminale S

fabrication d'un savon .

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saponification

rendement

 

La saponification.

Les corps gras débarrassés de leurs impuretés, additionnés d'une quantité donnée de base forte, sont envoyés par un mélangeur dans une cuve ouverte (contenance de l'ordre de 50 tonnes), puis chauffés à la vapeur. La cuve est remplie progressivement afin que le brassage du liquide reste toujours énergique. L'addition d'eau et de sel facilite le traitement du mélange. Un peu avant la fin de l'opération, on augmente le jet de vapeur afin d'intensifier le brassage. A la fin du traitement, on obtient du savon contenant du sel et du glycérol.

Elimination du glycérol ou relargage.

Le savon est chauffé avec plusieurs tonnes de saumure chaude (eau très salée). Dans l'eau salée, le glycérol est très soluble tandis que le savon l'est beaucoup moins. A la partie supérieure du mélange, se rassemblent des grumeaux de savon, alors qu'à la partie inférieure, il est possible de soutirer la " lessive " formée de saumure et de glycérol.

La liquidation.

Les grumeaux de savon contenant du sel sont chauffés avec de l'eau. Après repos pendant quelques jours, trois couches se forment : au-dessus le savon pur (qui peut être récupéré), puis uns substance moins riche en savon et enfin de l'eau avec des traces de glycérol et de sel.

Saponification d'un ester.

  1. Ecrire l'équation-bilan de la saponification d'un ester et nommer les produits formés.
  2. Parmi les propositions ci-dessous, choisir celle qui se rapporte à cette réaction réalisée à température ambiante :
    (a) rapide et totale, (b) rapide et limitée, (c) lente et totale , (d) lente et limitée.
  3. Désigner, sur la formule des réactifs qui interviennent dans la saponification, le site nucléophile et le site électrophile. Justifier l'existence du site nucléophile.

Fabrication d'un savon.

  1. Saponification. On peut fabriquer un savon à partir du triester, le palmitate de glycérile, dont la formule est donnée ci-dessous :

    Sous quel autre nom désigne-t-on un triester dans le texte ? Ecrire l'équation-bilan de la réaction de saponification, par la soude, du palmitate de glycéryle.

     

  2. En travaux pratiques, il est possible de fabriquer un savon en utilisant le montage du chauffage à reflux de la figure ci-dessous. Nommer les différentes parties numérotées de la figure. Quelle est l'unité de la circulation d'eau ? Il est précisé dans le texte que le mélange est chauffé à la vapeur. Pourquoi est-il préférable de chauffer ?
  3. Relargage. Quelle propriété des savons exploite-t-on dans l'opération de relargage ?
  4. Liquidation. Dans le procédé industriel, le savon est isolé par liquidation. En travaux pratiques, après le relargage, le savon fabriqué peut être récupéré. Parmi les procédés ci-dessous, choisir celui ou ceux qui pourrai(en)t être utilisé(s) :
    (a) filtration sous vide ; (b) électrolyse ; (c) distillation.
  5. Rendement. On fabrique un savon à partir de 10 tonnes de palmitate de glycéryle. Le rendement de l'opération est 85 %. Quelle masse de savon obtient-on ?

    Données numériques :

    Masse molaire atomique en g.mol-1 :

    M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) = 16 ; M(Na) = 23.

    Masse molaire du palmitate de glycéryle = 806 g.mol-1 .


corrigé
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saponification d'un ester :

R'-COOR + HO- + Na+ donne R'-COO- + Na+ + ROH

ester ..........soude..........carboxylate de sodium ...alcool

réaction lente et totale à température ambiante.

l'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde est riche en électrons, c'est un site nucléophile.

l'atome de carbone du groupe fonctionel ester est appauvri en électrons, c'est un site électrophile.


dans le texte, les triesters sont appelés corps gras.

palmitate de glycéryle + 3(Na+ + HO-) donne CH2OH-CHOH-CH2OH glycérol

et 3 CH3-(CH2)14-COO- + 3Na+

réfrigérant à eau (1); ballon (2); chauffe ballon (3)

l'eau entre en (5) et sort en (4)

La température est un facteur cinétique : la vitesse de la réaction croît lorsque la température croît.

relargage : le savon est insoluble dans l'eau salée, il précipite et est séparé des autres constituants du mélange réactionnel.

filtration sous vide


rendement :

10 t = 10 000 kg = 107 g

quantité de matière (mol) de triester : 107 / 806 = 12407 mol

donc 3*12407 = 37220 mol de savon

masse molaire du savon : 12*16+31+2*16+23= 278 g / mol

masse de savon : 37220*278 = 10,347 t

en tenant compte du rendement :

10,347 *0,85 = 8,8 tonnes.




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