Aurélie janvier 2001


devoirs en terminale S

la mousse du savon .


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1

saponification

isomèrie Z E

pouvoir nettoyant

 

La mousse du savon est due à un ensemble de phénomènes physiques : la tension superficielle de l'eau d'une part, et les propriétés du savon, d'autre part, sont responsables de la formation de la mousse...

Les savons sont des sels de sodium ou de potassium d'acides gras et contiennent 13 à 19 atomes de carbone. Ils sont obtenus par hydrolyse alcaline des graisses animales et végétales. Cette réaction s'appelle la saponification. C'est probablement l'une des plus vieilles réactions chimiques connues de l'humanité puisqu'elle servait aux Celtes et aux Romains.

Les savons possèdent des molécules formées par un groupe polaire hydrophile (attiré par l'eau) et un groupe hydrophobe, qui est en même temps lipophile (qui retient les substances grasses). L'extrémité qui comporte ce dernier groupement est donc attirée par la graisse mais déteste l'eau. Dans l'eau, les molécules de savon ont ainsi un comportement bien particulier. Les salissures à base de graisse se trouvent entourées par les pôles lipophiles-hydrophobes des molécules de savon. Lors du rinçage, les complexes formés par les molécules de graisse et les molécules de savon sont éliminés. D'où le pouvoir nettoyant de ce dernier.

Mais à la surface de l'eau, indépendamment de la graisse, la particularité des molécules de savon leur fait prendre une position spécifique : le pôle hydrophobe de chaque molécule reste en dehors de l'eau, formant une couche pratiquement unimoléculaire en surface. Le pôle hydrophile reste dans l'eau, très proche de la surface. Un équilibre stable s'établi, qui fait que le savon, à cause de ses pôles hydrophobes, se retrouve à la surface de l'eau.

Questions relatives au texte.

  1. A quelles familles appartiennent les composés suivants cités dans le texte :
    - savons
    - graisses animales et végétales ?
  2. Le texte utilise le terme molécule de savon. Expliquer pourquoi, en toute rigueur, ce terme n'est pas approprié.
  3. On réalise la saponification par la soude d'une huile végétale constituée du composé Z-diastéaro-oléate de glycéryle, de formule semi-développée suivante :

    Quel autre nom le texte donne-t-il à la la réaction de saponification ?

  4. Ecrire l'équation-bilan de la saponification du composé A en indiquant clairement sur les réactifs soit le site électrophile, soit le site nucléophile mis en jeu dans cette réaction.
  5. Parmi les produits de la réaction, un composé présente l'isomérie Z-E ; représenter l'isomère Z. Donner le nom du produit formé non ionique.
  6. Quelle masse de savon peut-on obtenir lors de la saponification d'une tonne de cette huile végétale, le rendement de la réaction étant égal à 0,80 ?

Le pouvoir nettoyant du savon.

  1. Une " molécule " de savon peut être représentée par

    Indiquer la partie correspondant au groupe hydrophile et celle correspondant au groupe hydrophobe.
  2. Expliquer le pouvoir nettoyant du savon sur les taches de graisse, en vous aidant du texte et d'un schéma du complexe formé.
  3. Représenter, par un schéma, les molécules de savon à la surface de l'eau (mousse du savon).

On donne les masses molaires suivantes exprimées en g.mol-1 :

M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(Na) = 23.

Masse molaire du composé A : M(A) = 888.


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corrigé



savons : ion carboxylate et ion sodium ou potassium

de ce fait le terme molécule ( édifice électriquement neutre) ne doit pas être employé

graisses : triesters d'acide gras (longue chaîne carbonée) et du glycérol

saponification ou "hydrolyse alcaline".

C carbone en rouge : site électrophiles , appauvris en électrons

O oxygène en bleu : site nucléophile, riche en électrons.

Quantité de matière d'huile : 1 000 000 / 18*12

1000 000 / 888 = 1126,1 mol

donc 2*1126,1 =2252,2 mol C18H35O2Na (M=306 g/mol)

ou bien 2252,2*306= 689,17 kg

donc 1126,1 mol C18H33O2Na (M=304 g/mol)

ou bien 1126,1*304= 342,33 kg

total savon : 1031,5 kg

en tenant compte du rendement :1031,5*0,8 = 825,2 kg.


groupe hydrophile : groupe carboxylate COO-.

groupe hydrophobe : squelette carboné

par son extrémité hydrophobe (ou lipophile) le savon fixe les graisses.

par son extrémité hydrophile le savon solubilise les graisses.




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