L’acide 4-isobutyl-2-méthylphényléthanoïque appelé ibuprofène est un acide faible, de formule brute C₁₃H₁₈O₂, qui a des propriétés analogues à celles de l’aspirine. Mélangé à un excipient, il constitue un médicament présenté sous forme de gélules. L’étiquette du médicament étudié indique 200 mg d’ibuprofène par gélules. On se propose de vérifier cette information par un dosage.

Données :

Masse molaire de l’ibuprofène : M(C₁₃H₁₈O₂) = 206 g.mol^-1 .

	solubilité dans l'eau	solubilkité dans l'éthanol
ibuprofène noté RCOOH	très faible	importante
base conjuguée notée RCOO-	importante
excipient	pratiquement insoluble	pratiquement insoluble

1. Première étape : pour séparer l’ibuprofène de l’excipient, on agite dans un bécher le contenu d’une gélule avec de l’éthanol, puis on pratique une filtration. On recueille un filtrat composé de l’éthanol qui a dissous l’ibuprofène et on récupère sur le filtre un produit solide. Expliquer pourquoi lors de cette étape on utilise de l’éthanol et non de l’eau.
2. Deuxième étape : on évapore l’éthanol du filtrat et on recueille une poudre blanche. On mélange cette poudre à 200 mL de soude (solution d’hydroxyde de sodium) de concentration molaire C_b = 9,0 10^-3 mol.L^-1.

• On obtient 200 mL d’une solution devenue limpide, notée S. Ecrire l’équation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre l’ibuprofène (noté RCOOH) et la soude.
• En admettant que l’indication portée sur l’étiquette du médicament est correcte, montrer que les ions hydroxyde sont introduits en excès par rapport à la quantité d’ibuprofène.

Troisième étape : on prélève 20 ,0 mL de la solution S et on dose l’excès de soude par une solution d’acide chlorhydrique de concentration Ca = 1,0 10^-2 mol. L_-1. A l’équivalence, on a versé 8,6 mL de solution d’acide chlorhydrique.

• Ecrire l’équation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsqu’on ajoute la solution d’acide chlorhydrique.
• Définir par une phrase l’équivalence d’un dosage.
• Calculer la quantité (en moles) d’ions hydroxyde qui restait dans les 20,0 mL de la solution S.
• . En déduire la quantité (en moles) d’ions hydroxyde ayant réagi avec le contenu de la gélule.
• Calculer d’après ce dosage, la masse d’ibuprofène présente dans la gélule.
• L’expérience montre qu’une autre réaction acido-basique se produit lorsqu’on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique. On observe alors un léger trouble dans le milieu réactionnel.
• Quelle est l’espèce chimique qui réagit quand on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique après l’équivalence ?
• Expliquer l’apparition du léger trouble.