Aurélie mars 2001


devoirs 1ère S : dérivés oxygénés

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1

formule brute pourcentage massique

alcool
  1. On réalise la combustion complète de 6 g d'un alcool à identifier. On obtient 7,2 g d'eau et 13,2 g de dioxyde de carbone.
  2. Ecrire l'équation bilan générale de la combustion d'un alcool .
  3. Déterminer la formule brute et la masse molaire de cet alcool.
  4. Sachant qu'il est obtenu majoritairement par hydratation de l'alcène correspondant, identifier l'alcool étudié.

     

corrigé

CnH2n+2O + (3n+1)/2 O2 donne nCO2 +(n+1)H2O

masse molaire : 12n+2n+2+16=14n+18

7,2 *2/18 = 0,8 g H soit 0,8/6*100=13,3% H

13,2 *12/44 =3,6 g C soit 3,6*100/6 = 60% C

et 100-13,3-60 = 26,7 % O

12n / 60 =( 2n+2) / 13,33 = 16 / 26,7 = (14n+18) /100

d'où n=3 soit C3H8O propan-1-ol ou propan-2-ol et M=60 g/mol

propan -2-ol car lors de l'hydratation du propène on obtient majoritairement l'alcool de la classe la plus élevée, l'alcool secondaire.

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2

formule brute pourcentage massique

aldehyde cétone

La combustion complète de 4,64 g d'un composé carbonylé A produit 4,32 g d'eau et 5,76L de dioxyde de carbone, volume mesuré dans les conditions telles que le volume molaire gazeux vaut Vm = 24,0L par mol.

  1. En notant CxHyO la formule de A, écrire l'équation bilan de sa combustion. Déterminer la relation entre x et y (la chaine carbonée de A ne comporte ni cycle, ni liaisons multiples entre atomes de carbone).
  2. La densité par rapport à l'air de A gazeux vaut d=2,0. Déterminer la formule brute de A, puis les formules semi-développées possibles pour A. Nommer les composés carbonylés correspondants.
  3. Calculer la quantité de dioxygène consommée lors de la combustion envisagée.
corrigé

CxHyO+ (x+0,25 y )O2 donne xCO2 +½yH2O

4,32 *2/18 = 0,48 g H soit 0,48/4.64*100=10,3% H

5,76/24=0,24 mol CO2 soit 0,24*44 =10,56 g CO2

soit 10,56*12/44 = 2,88 g C soit 2,88*100/4,64 =62% C

et 100-10,3-62 = 27,7 % O

12x / 62 =y / 10,3 = 16 / 27,7 = M /100

d'où x=3 et y =6 soit C3H6O et M=58 g/mol

propanal CH3-CH2-CHO ou propanone CH3-CO-CH3.

M=29d = 29*2 = 58 g/mol

dioxygène consommé :

4,64 /58 =0,08 mol A

x+0,25 y = 3+1,5 = 4,5 soit 4,5*0,08 =0,36 mol O2

fois le volume molaire 24L mol-1 : donne 8,64 L O2.

3

propa-1-ol

propanal

acide propanoïque

Une masse mA=27 g de propan-1-ol (composé A) est traité par une solution acide de permanganate de potassium. Un mélange de deux composés B et C est obtenu, puis B et C sont séparés. B donne lieu à la formation d’un miroir d’argent par réaction avec le nitrate d’argent ammoniacal (réactif de Tollens). La solution de C dans l’eau est acide.

  1. Donner les formules semi-développées de B et C. Indiquer leurs noms.
  2. Donner les équations bilans des réactions permettant de passer de A à B, puis de B à C.
  3. On obtient mC=22,2 g du composé C. Calculer la masse de B présente dans le mélange, sachant que tout le propan-1-ol a réagi.
corrigé


B aldehyde propanal CH3-CH2-CHO et C acide propanoique CH3-CH2-COOH

2 MnO4- + 5 C3H8O + 6H+ donne 2Mn2+ + 5C3H6O +8H2O

4MnO4- + 5 C3H8O + 12H+ donne 4Mn2+ + 5C3H6O2 +11H2O

27 / 60 = 0,45 mol propan-1-ol

22,2 / 74 = 0,3 mol d'acide propanoïque obtenu à partir de 0,3 mol d'alcool:

il reste 0,15 mol d'alcool oxydé en aldehyde

0,15 mol d'aldehyde B soit 0,15 *58 = 8,7 g



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