Aurélie nov 2000

d'après concours technicien labo. de la police technique et scientifique

1

acide faible base forte

On mélange 20 mL d'un acide faible HA à 0,01 mol L-1 et 16 mL d'hydroxyde de sodium à 0,01 mol L-1. Le pH du mélange est égal à 4,8. Dans la liste suivante choississez le ou les acides utilisés en justifiant.

  • acide benzoïque Ka=6,4 10-5.
  • acide fluorydrique Ka=6,8 10-4.
  • acide éthanoïque Ka=1,6 10-5.
  • acide méthanoïque Ka=1,6 10-4.

 

corrigé

réaction totale : AH + HO- donne H2O + A-.

quantité de matière initiale des réactifs :

HA : 20*0,01 =0,2 mmol et HO- : 16*0,01 = 0,16 mmol

pH = pKa+ log [A-] / [AH]

4,8 = pKa + log(0,16 / 0,04)

d'où pKa= 4,2 ou Ka= 10 exposant (-4,2)=6,3 10-5.

acide benzoïque

2

dosage redox

On effectue le dosage de 10 mL d'acide oxalique (COOH)2 par une solution de permanganate MnO4- à 0,01 mol L-1. MnO4- / Mn2+ 1,51 V ; CO2 / (COOH)2 -0,49 V.

  1. Equilibrer l'équation d'oxydation de l'acide oxalique par le permanganate et montrer que cette réaction est totale.
  2. La réduction du permanganate se traduit par une décoloration. Après avoir ajouté 6 mL de solution de permanganate, on constate que la coloration violette persiste. En déduire la concentration initiale de l'acide oxalique.
corrigé

2{ MnO4- +5 e- + 8H+ --> Mn2+ + 4H2O } réduction

5{ (COOH)2 --> 2CO2 +2 e- + 2H+ } oxydation

2MnO4- + 6H+ + 5 (COOH)2 --> 10CO2 + 2Mn2+ + 8H2O

la différence entre les potentiels redox étant de 2 V , la réaction sera totale.

Les réactifs sont en quantités stoéchiomètriques.

permanganate : 6*0,01 = 0,06 mmol

x=0,06*5 / 2 =0,15 mmol acide oxalique dans 10 mL

concentration : 0,015 mol L-1.
3

nomenclature
 Nommer les corps ci après :

 

Ecrire les formules développées de chacun des composés suivants :

2,2,3-triméthylbutane ; 4-ethyl-3-méthylheptane ; phénylacétate d'éthyle

 

 corrigé

3-éthyl-1-méthylcyclopentane

3,3,5,5-tétraméthylhex-3-yne

2-méthyl-3-nitropentane

4

cinq produits oxygénés inconnus

On possède 5 flacons contenant les produits notés A, B,C, D, E tous différents. On ne connait pas leur nom mais on sait que :

* chaque produit est un corps pur et sa molécule ne contient que 3 atomes de carbone, des atomes d'hydrogène et des atomes d'oxygène.

* la chaine carbonnée ne contient pas de liaisons multiples.

* parmi les 5 composés il y a deux alcools.

  1. On réalise une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide des produits A et B et on obtient les résultats suivants : A conduit à C ou à D alors que B conduit uniquement à E. Cette expérience est-elle suffisante pour identifier les 5 produits. Justifier.
  2. Pour précisez les résultats précédents, on utilise le réactif de Tollens. On constate que C est oxydé. Identifier les cinq produits , donner leurs noms et leurs formules semi-développées.
  3. Equilibrer l'équation de la réaction d'oxydoréduction par le dichromate de potassium en milieu acide qui fait passer du produit A au produit D. Le couple mis en jeu est Cr2O72- / Cr3+.
  4. On fait ensuite réagir le produit A avec le produit D. Ecrire l'équation de la réaction en utilisant les formules semi développées. Donner le nom du produit organique obtenu. Donnez les principales caractéristiques de cette réaction.

 

corrigé

Un alcool primaire donne par oxydation ménagée un aldehyde puis un acide carboxylique.

A est le propan-1-ol : CH3-CH2-CH2OH

C , D : le propanal ou l'acide propanoïque

Un alcool secondaire donne par oxydation ménagée une cétone.

B est le propan-2-ol : CH3-CHOH-CH3.

E est la propanone : CH3-CO-CH3.

Un aldehyde est un réducteur : C est le propanal CH3-CH2-CHO

D est l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH

2{ Cr2O72- +6 e- + 14H+ --> 2Cr3+ + 14H2O } réduction

3{ C2H5CH2OH + H2O --> C2H5COOH + 4 e- + 4H+ } oxydation

2Cr2O72- + 3C2H5CH2OH + 16H+ --> 4 Cr3+ + 3C2H5COOH + 11H2O

estérification : lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.
5

alcène, alcool, aldehyde, acide, ester

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