Aurelie juin 2001

la parfumerie: kiné Rennes 2001
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chauffage à reflux

ampoule à décanter

Le benzoate de méthyle utilisé en parfumerie existe dans certaines huiles essentielles naturelles. C'est un liquide à odeur forte et aromatique mais on peut le fabriquer grâce à une réaction d'estérification.

  1. Il s'agit d'utiliser la réaction d'estérification entre l'acide benzoïque C6H5COOH et le méthanol CH3OH en présence d'acide sulfurique. Ecrire l'équation de la réaction. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
  2. Dans un ballon on introduit 12,2 g d'acide benzoïque, 40 mL de méthanol, 3 mL d'acide sulfurique concentré et quelques gouttes de pierre ponce. On réalise un montage à reflux. Justifier votre choix en indiquant ce qui convient ou ne convient pas parmi ces 4 montages.

    - Pourquoi cette expérience se fait elle sous hotte ? Pourquoi chauffe t-on ?

    - Déterminer la quantité de matière initiale en méthanol n1, puis celle en acide benzoïque n2

    - Quel est l'interèt de ne pas travailler dans les conditions stoéchiométriques ? Pourquoi a t'on choisi ce réactif limitant ?

    3. Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d'eau distillée froide. On obtient deux phases différentes. Après traitement de la phase contenant l'ester, on récupère une masse m=10,2 g de benzoate de méthyle.

    - Dessiner l'ampoule à décanter, indiquer la place respective des deux phases et préciser leur contenu.

    - Calculer le rendement de la réaction

    Données : acide benzoïque : 122 g/mol ; 1,3 g/mL ; peu soluble dans l'eau

    Méthanol( vapeurs toxiques) 32 g/mol ; 0,8 g/mL ; soluble dans l'eau

    Benzoate de méthyle : 136 g/mol ; 1,1 g/mL

 

corrigé

C6H5COOH + CH3OH en équilibre avec C6H5COOCH3 + H2O

l'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.

le montage A ne convient pas: il y aura des pertes de matières lors du chauffage

le montage B est un montage de distillation et l'arrivée d'eau dans le réfrigérant doit se faire à la partie basse (et non pas à la partie haute)

le montage C est un montage de chauffage à reflux, mais l'arrivée de l'eau est mal placée

le montage D est un montage de chauffage à reflux , l'arrivée de l'eau est correcte.

En Chauffant on augmente la vitesse de la réaction: l'équilibre sera plus rapidement atteint.

On travaille sous hotte car les vapeurs de méthanol sont toxiques.

Quantités de matière initiales (mol)

acide benzoïque : masse (g) / masse molaire (g/mol) = 12,2 / 122 = 0,1 mol

alcool : volume (mL) fois masse volumique (g/mL) = 40*0,8 = 32 g

puis masse (g) divisée par la masse molaire (g/mol) = 32 / 32 = 1 mol

l'éthanol, bon marché, est en excès: l'équilibre sera déplacé dans le sens formation de l'ester.

Dans une ampoule à décanter les liquides non miscibles se répartissent d'après leur densité:

le plus dense occupe la partie inférieure: la phase organique (acide benzoïque restant et ester benzoate de sodium).

la phase aqueuse (le méthanol et l'eau ), moins dense, occupe la partie supérieure.

 

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