Aurelie 03/ 02
chimie

Concours technicien labo Paris 02

L'analyse d'un composé organique A donne les pourcentages massiques suivats : C = 54,6% ; H = 9,1 % et O =36,3%. La masse molaire de A est 88 g/ mol.

  1. Vérifier que la formule brute de A est C4H8O2.
  2. A est soluble dans l'eau. Sa solution fait virer le bleu de bromothymol au jaune. La chaîne carbonée de A est linéaire . Ecrire sa formule semi-développée et son nom.
  3. Pour préparer un arome artificiel "d'ananas" on introduit dans un ballon 0,5 mol d'éthanol, 0,5 mol de A et quelques gouttes d'acide sulfurique.On chauffe à reflux pendant 45 min et on refroidit le mélange réactionnel.
    - Quelle est la réaction qui s'est produite dans le ballon ( nom et bilan)
    - Proposer un montage expérimental et indiquer les précautions à prendre.
  4. On considère la formule B : CH3-CH2-CH(NH2)-COOH.
    - Nommer ce composé en nomenclature officielle.
    - Quelle particularité posède l'atome de carbone n°2.
    - Quel type d'isomérie la molécule B va t-elle représenter ?
    - La molécule A posséde t-elle la même particularité ?
corrigé
formule brute CxHyOz avec x, y, z entiers

12x / 54,6 = 0,88 d'où x = 4

y / 9,1 = 0,88 d'où y = 8

16 z / 36,3 = 0,88 d'où z =2.

il s'agit d'un acide carboxylique ( le BBT devient jaune) à chaine linéaire comptant 4 atomes de carbone.

CH3-CH2-CH2-CO2H acide butanoïque.

réaction d'estérification : formation butanoate d'éthyle.

CH3-CH2OH + CH3-CH2-CH2-CO2H équilibre avec CH3-CH2-CH2-CO2-CH2-CH3 +H2O

Le chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction en travaillant à température moyenne en évitant les pertes de matière.

acide 2-aminobutanoïque CH3-CH2-CH(NH2)-COOH.

Le carbone porteur du groupe amino NH2 est asymétrique : il possède 4 substituants différents.

la molécule est chirale, non superposable à son image dans un miroir.

elle possède deux isomères optiques ou énantiomères.

La molécule A, sans carbone asymétrique ne possède pas cette particularité.

L'éthanol C2H5OH réagit avec le sodium suivant : C2H5OH + Na --> C2H5O- + Na+ + ½ H2.(réaction 1)

l'ion éthanolate formé réagit avec l'eau ( réaction 2) pour donner l'éthanol et des ions HO-.

Dans 20 mL d'éthanol on introduit 1 g de sodium : une réaction exothermique se produit accompagnée d'un dégagement gazeux important. Quand tout le sodium a disparu, on refroidit le mélage qu'on introduit dans une fiole jaugée de 200 mL contenant un peu d'eau distillée. On complète jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée et on obtient la solution S. On dose 10 mL de S par une solution d'acide chlorhydrique à 0,1 mol/L.

  1. La réaction 1 peut elle être considérée comme une réaction acido-basique. Justifier.
  2. Montrer que l'éthanol est introduit en excès par rapport au sodium
  3. En déduire la quantité (mol) d'ion éthanolate formé.
  4. L'ion éthanolate est une base forte. Donner la définition d'une base forte.
  5. Ecrire l'équation de la réaction (2). Montrer que c'est une réaction acido-basique.
  6. Dosage : à l'équivalence on a ajouté 21,4 mL d'acide chlorhydrique
    - Comment repérer l'équivalence ?
    - Faire un shéma annoté du dispositif de dosage.
    - Ecrire l'équation de la réaction support du dosage.
    - En déduire la quantité de matière d'ion HO- présents dans 200 mL de S.

masse volumique éthanol : 790 kg / m3.

masse atomique molaire (g/mol) : C=12 ; H=1 ; O=16 ; Na =23.

corrigé
la réaction 1 n'est pas une réaction acide-base car il n'y a qu'un seul couple acide base C2H5OH / C2H5O- mis en jeu.

il s'agit d'une réaction d'oxydo-réduction, le sodium est le réducteur.

Quantité de matière (mmol) :

sodium : 1/23 = 0,0435 mol = 43,5 mmol

éthanol : masse = 20 *0,79 =15,8 g

15,8 / 46 =0,343 mol = 343 mmol (excès d'environ 300 mmol)

il se forme 43,5 mmol d'ion éthanolate.

base forte :

espèce, ion ou molécule susceptible de gagner un proton H+.

entièrement ionisée dans l'eau; la réaction d'une base forte avec l'eau est totale.

C2H5O- + H2O --> C2H5OH + HO-.

deux couples acides bases sont mis en jeu :

C2H5OH / C2H5O- et H2O / HO-.

dosage :

l'équivalence peut être repérée à l'aide d'un indicateur coloré dont la zone de virage contient le pH à l'équivalence. dosage acide fort base forte : pHéqui = 7 ; indicateur : bleu de bromothymol.

HO- + H3O+ --> 2H2O

à l'équivalence acide base : CaVa = CbVb

CaVa = 21,6 *0,1 = 2,16 mmol d'ion HO- dans 10 mL de S

soit 2,16*20 = 43,2 mmol ion HO- ( donc d'ion éthanolate) dans 200 mL de S.

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