Aurélie 10 /02

à propos de Michel Eugène Chevreul Réunion 02

chimiste français (1786-1889)




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Au début de la vie professionnelle de Chevreul, l'industrie textile était le moteur de l'innovation scientifique et technologique en chimie. Dans ce contexte il eut à analyser un savon mou...

Ce savon était obtenu par chauffage d'un mélange de graisse de porc et de potasse. Chevreul traite cette combinaison par un acide fort ( acide chlorhydrique). Il en retire une substance nacrée. Cette substance possède des propriétés acides. Il l'appelera acide margarinique. Son nom définitif d'acide palmitique lui viendra de Frémy qui l'a isolé dans l'huile de palme. L'acide palmitique fond à 63°C, il est insoluble dans l'eau.

Masse molaire en g/mol : palmitine 806 ; potasse : 56 ; palmitate de sodium 294.

Questions :

  1. Donner la formule semi-développée de l'acide palmitique, monoacide carboxylique de formule brute C16H32O2, dont la chaîne carbonée sans ramification, saturée compte 16 atomes de carbone ( carbone fonctionnel compris).
    - Donner la formule semi-développée de la base conjuguée de l'acide palmitique.
    - La graisse de porc contient de la palmitine. La palmitine est le triester du glycérol et de l'acide palmitique. Donner la formule semi développée de la palmitine.
  2. Ecrire l'équation bilan de la réaction entre la potasse KOH et la palmitine. On obtient du palmitate de potassium; donner le nom de l'autre produit formé.
    - On traite 100 kg de graisse de porc. dans le savon sec obtenu, la masse de palmitate de potassium est de 23,4 kg ; On évalue à 80% le rendement de la saponification. Quel pourcentage massique de palmitine la graisse de porc contient-elle ?
  3. Le pouvoir nettoyant du savon obtenu est dû à l'ion palmitate RCO2- que l'on représentera sous la forme schématique suivante -----o avec --- la chaîne carbonée et o pour CO2-.
    - Reproduire le schéma en indiquant la partie hydrophile et la partie lipophile.
  4. Lorsqu'une salissure graisseuse est nettoyée, elle se retrouve entourée par les ions palmitate, l'ensemble constitue une structure appelée micelle. Reconnaître cette micelle parmi les trois structures proposées.
  5. Ecrire l'équation bilan de la réaction entre les ions palmitate et l'acide chlorhydrique conduisant à la substance nacrée.
    - En déduire l'efficacité du savon dans une eau acide.

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corrigé
CH3-(CH2)14-COOH acide palmitique

CH3-(CH2)14-COO- ion palmitate, base conjuguée

234000 / 294 = 79,6 mol de palmitate de potassium

soit 79,6 / 3 = 26,53 mol de palmitine.

16,53 * 806 = 21,38 kg palmitine.

en tenant compte du rendement : 21,38 / 0,8 = 26,72 kg.

% palmitine dans la graisse de porc : 26,72 / 100 *100 = 26,7%.

CO2- constitue la partie hydrophile ;

CH3-(CH2)14- constitue le groupe lipophile.

la micelle est le schéma (1), chaine carbonée fixée sur la graisse et groupe CO2- du coté de l'eau.

CH3-(CH2)14-COO- + H3O+ --> CH3-(CH2)14-COOH + H2O

l'acide palmitique est très peu soluble dans l'eau, l'extrémité hydrophile n'existe plus.

Un savon est donc peu efficace en milieu acide.



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