Aurélie 09/02

composé organique à odeur de framboise Polynésie

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Le méthanoate de 2-méthylpropyle a une odeur qui évoque celle de la framboise.

Sa formule s'écrit H-COO-CH2-CH(CH3)2.

Molécule :

  1. Nommer la fonction chimique présente dans cette molécule.

Réaction chimique permettant d'obtenir ce composé :

Le méthanoate de 2-méthylpropyle peut être obtenu par une réaction lente entre deux réactifs A et B. Le réactif A est un acide carboxylique.

  1. Ecrire en utilisant les formules semi-développées, l'équation de cette réaction.
  2. Nommer les réactifs A et B ainsi que l'autre produit formé au cours de cette synthèse.

Montage permettant d'obtenir ce composé :

  1. Quel type de montage doit-on utiliser ? Le décrire.
  2. Quel est l'interêt d'un tel montage ?

Cinétique de la réaction : rendement :

A un instant t=0 on mélange 0,5 mol du réactif A et 0,5 mol du réactif B. On ajoute une petite quantité d' acide sulfurique et on maintient le milieu réactionnel à une température convenable. Le volume total du mélange réactionnel est V= 65 mL.

On détermine toutes les 6 min la quantité n (mol) de méthanoate de 2-méthylpropyle formé.

t (min)
0
6
12
18
24
30
36
42
48
54
60
66
72
n (mol)
0
0,14
0,21
0,25
0,275
0,295
0,31
0,32
0,325
0,33
0,33
0,33
0,33
  1. Définir la vitesse volumique de la réaction de formation du méthanoate de 2-méthylpropyle.
  2. Donner la relation entre l'avancement de la réaction x (mol) et la quantité de matière n de méthanoate de 2-méthylpropyle formé. En déduire l'expression de la vitesse de la réaction en fonction de n
  3. Déterminer graphiquement la valeur de cette vitesse à t = 18 min.
  4. Que peut-on dire de la vitesse volumique de la réactionà t = 60 min ?
  5. Définir puis calculer le rendement de cette réaction.
  6. Lors de la synthèse industrielle du méthanoate de 2-méthylpropyle on préfère utiliser un autre réactif A' que l'acide méthanoïque. Quel est le nom de ce réactif ? Pourquoi le prèfère t-on au réactif A ?
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corrigé
fonction ester

chauffage à reflux

évite les pertes de matière et en travaillant à température modérée,on augmente la vitesse de la réaction.

 

la vitesse de la réaction est v = 1/V dx/dt = 1/V dn/dt

V volume des réactifs (L) ; x avancement de la réaction (mol) ; n mol d'ester formé

acide
alcool
ester
eau
initial
0,5 mol
0,5 mol
0
en cours
0,5-x
0,5-x
x = n

v (t= 18 min)= 1/ 0,065 * 8 10-3 = 0,123 mol L-1 min-1.

à t supérieur à 60 min la tangente à la courbe est horizontale, la composition du mélange n'évolue plus : la vitesse de la réaction est nulle.

rendement = Quantité de matière réelle d'ester divisée par la quantité de matière théorique

rendement = 0,33 / 0,5 = 66%.

en remplaçant l'acide méthanoïque par le chlorure de méthanoyle (H-COCl) ou l'anhydride méthanoïque ( H-CO)2O la réaction de formation de l'ester est totale.

à suivre ...
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