Aurélie 05/02

acide benzoïque- ion benzoate

Pondichéry 04/ 02

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Données :

La solubilité s dans l'eau d'une substance à la température t est la masse maximale de substance que l'on peut dissoudre dans un litre d'eau à cette température t. Elle s'exprime en g /L.

acide benzoïque : C6H5COOH solide blanc aspect soyeux ; monoacide faible peu soluble dans l'eau ( 3g/L à 25 °C) ; masse molaire : 122 g/mol ; conservateur alimentaire utilisé dans les boissons rafraichissantes sans alcool ( code E 210).

benzoate de sodium : C6H5COONa solide ionique blanc ; masse molaire 144 g/ mol ; solubilité dans l'eau à 25 °C : 650 g/L

valeur du pKa du couple acide benzoïque / ion benzoate : pKa = 4,2.

zone de virage du rouge de crésol [7,2 ; 8,8] ; jaune en milieu acide; rouge en milieu basique.

partie 1 :

  1. Ecrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide benzoïque et l'eau.
  2. Donner, dans le cas général, l'expression de la constante d'acidité ; en déduire les domaines de prédominance dans le cas de l'acide benzoïque et de sa base conjuguée ; les représenter sur une échelle de pH.
  3. Sur l'étiquette d'une bouteille de soda, on note la présence du conservateur E 210. On mesure le pH pour la boisson : pH = 3,5. En déduire le rapport [C6H5COOH] / C6H5COO-]

partie 2 :

  1. On met à disposition la verrerie suivante :
    - béchers de 50, 100 et 250 mL ; éprouvettes graduées de 50, 100 et 200 mL ; pipettes jaugées de 5, 10 et 20 mL ; fioles jaugées de 50, 100 et 200 mL
    On se propose de préparer une solution S de benzoate de sodium de concentration C= 0,2 mol/L à partir d'une solution S0 de benzoate de sodium de concentration C0 = 0,5 mol/L.
    - Comment procéder ; nommer la verrerie utilisée.
  2. A 10 mL de la solution S on ajoute un peu d'acide chlorhydrique concentré. On note l'apparition d'un précipité blanc.
    - Ecrire l'équation bilan de la réaction mise en jeu.
    - Calculer la constante de la réaction et conclure.
    - Préciser le nom du précipité et justifier qualitativement sa formation.

partie 3 :

On se propose de déterminer la solubilité de l'acide benzoïque à 25 °C. On pèse environ 0,4 g d'acide benzoïque et on l'introduit dans un bécher contenant environ 100 mL d'eau distillée. Après quelques minutes d'agitation, de petits grains restent en suspension. Une filtration permet d'obtenir la solution saturée en acide benzoïque de concentration CA.

On introduit dans un erlenmeyer VA = 10 mL de cette solution ; on y ajoute quelques gouttes de rouge de crésol et on dose par une solution d'hydroxyde de sodium (soude) de concentration CB= 0,01 mol/L. Le rouge de crésol change de couleur pour un volume de soude ajouté de 19,6 mL.

  1. Pourquoi reste-t-il des "grains en suspension" dans le mélange préparé avant filtration ?
  2. Faire un schéma annoté du dispositif expérimental utilisé lors du dosage.
  3. Préciser les changements de couleur observé.
  4. Ecrire l'équation bilan de la réaction de dosage.
  5. Définir l'équivalence de cette réaction et en déduire la concentration CA de la solution d'acide benzoïque.
  6. Calculer la valeur de la solubilité s de l'acide benzoïque.

 

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corrigé
C6H5COOH + H2O = C6H5COO- + H3O+.

constante d'acidité : Ka = [C6H5COO-][ H3O+ ] / [C6H5COOH]

à pH inférieur à pKa la forme acide AH prédomine; à pH supérieur à pKa la forme base conjuguée A- prédomine;

à pH=pKa les forme acide et base conjuguée sont en quantités égales.

pH = pKa + log [C6H5COO-] / [C6H5COOH]

log [C6H5COO-] / [C6H5COOH] = pH-pKa = 3,5-4,2 = -0,7

log [C6H5COOH] / [C6H5COO-] = 0,7

[C6H5COOH] / [C6H5COO-] = 10 0,7 =5.

facteur de dilution 0,5 / 0,2 = 2,5

Prélever 20 mL de la solution mère à l'aide d'une pipette graduée + pipeteur

Placer dans une fiole jaugée de 50 mL

Compléter avec de l'eau distilée jusqu'au trait de jauge.

H3O+ + C6H5COO- -->C6H5COOH + H2O

K = [C6H5COOH] / ([H3O+ ][C6H5COO-] = 1 / Ka = 104,2 = 1,6 104.

cette constante est grande : la réaction est donc totale.

il se forme de l'acide benzoïque :

Qté de matière initiale de benzoate de sodium : 0,2*0,01 = 2 10-3 mol

il se forme donc 2 10-3 mol d'acide benzoïque soit 0,002*122 =0,244 g dans environ 10 mL de solution

c'est à dire 24,4 g dans 1 L, valeur bien supérieure à la solubilité de l'acide benzoïque à 25 °C : ce dernier précipite .

0,4 g d'acide benzoïque dans 100 mL d'eau : soit 0,4 / 0,1 = 4 g/L

cette valeur est supérieure à la solubilité de l'acide benzoïque à 25°C : d'où un précipité.

dosage :

C6H5COOH + HO- --> C6H5COO- +H2O

Le rouge de crésol initialement jaune devient rouge.

A l'équivalence les quantités de matière d'ion hydroxyde ajouté et d'acide benzoïque sont égales.

Avant l'équivalence l'acide benzoïque est en excès ; après l'équivalence l'ion hydroxyde est en excès.

à l'équivalence CaVa = CbVb

Ca = 0,01* 19,6 /10 = 1,96 10-2 mol/L

solubilité : 0,0196 * 122 = 2,39 g/L.



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