Aurélie 02/02

huile de lin

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L'huile de lin a pour composition massique :

- 5% de palmitine ( acide palmitique C15 H31 COOH )

- 5 % de stéarine ( acide stéarique C17 H35 COOH )

- 26% d'oléine ( acide oléïque C17 H33 COOH )

- 18 % de linoléïne ( acide linoléïque C17 H31 COOH )

- 46% de linolénine ( acide linolénique C17 H29 COOH )

  1. Ecrire les formules semi-développées de ces cinq glycérides (en mettant en évidence les doubles liaisons).
  2. Parmi ces cinq triglycérides, quels sont ceux qui comportent des insaturations ?
  3. On désire hydrogéner 1 kg de cette huile.
    - Ecrire les équations-bilan des réactions d'hydrogénation.
    - Quelle masse de corps gras hydrogéné obtient-on ?
    - Quel volume de dihydrogène, mesuré dans les conditions normales de température et de pression, est nécessaire pour réaliser cette hydrogènation ?
  4. Ecrire les équations-bilan des réactions de saponification par la soude (hydroxyde de sodium) des composants de cette huile. Nommer les corps obtenus.
  5. Si on utilise 100 g de cette huile, quelle masse totale de savon récupère-t-on ?
    - Quelle masse de glycérol s'est formée ?
    - Quelle masse de soude est nécessaire pour effectuer cette saponification ? Celle-ci se présente sous forme d'une lessive de soude de concentration molaire volumique 10 mol.L-l.
    -Quel volume de lessive de soude est nécessaire ? 
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corrigé
glycérol HOCH2- CHOH- CH2OH

triester du glycérol : ROCH2- CH(OR)- CH2OR avec R identique à :
triester
groupe R
masse molaire

g/mol
Qté matière (mol) dans 1 kg
palmitine
CH3-(CH2)14 -CO-
806
50/806=0,062
stéarine
CH3-(CH2)16 -CO-
890
50/890=0,056
oléïne
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7 -CO-
884
260/884=0,294
linoléïne
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7 -CO-
878
180/878 =0,205
linolénine
CH3-CH2-[CH=CH-CH2]3-(CH2)6-CO-
872
460/872=0,527
les 3 derniers sont insaturés ( une ou plusieurs liaisons doubles carbone carbone)

hydrogénation : addition H2 sur les liaisons doubles C=C

ROCH2- CH(OR)- CH2OR + n H2 --> stéarine

avec n = 3 (oléine) ; n= 6 (linoléïne) ; n= 9 (linolénine)

Qté de matière totale de dihydrogène :

3*0,294 + 6*0,205+9*0,527 = 0,882 + 1,23 + 4,74 = 6,84 mol

volume H2 : 22,4 *6,84 = 153 L.

Qté de matière stéarine obtenue :

0,294 + 0,205 + 0,527 =1,026 mol

1,026 *890 = 913 g stéarine

masse totale de corps gras hydrogéné : 913 + 50 +50 = 1013 g.

saponification :

ROCH2- CH(OR)- CH2OR + 3 (Na+ + HO- ) -->3 (R-O- + Na+ )+ glycérol

le calcul est fait pour 1 kg d'huile :

nom du savon
masse molaire (g/mol)
Qté de matière (mol)
masse (g)
palmitinate de sodium

C15 H31 COONa
278
0,062*3 = 0,186
278*0,186 = 51,7 g
stéarate de sodium

C17 H35 COONa
306
0,056*3 =0,168
0,168*306 = 51,4 g
oléate de sodium

C17 H33 COONa
304
0,294*3 =0,882
0,882*304 = 268,1 g
linoléate de sodium

C17 H31 COONa
302
0,205*3 = 0,615
0,615 *302 = 185,7 g
linolénate de sodium

C17 H29 COONa
300
0,527*3 = 1,58
1,58*300 =474 g
masse totale de savon : 1031 g

soit 103,1 g de savon avec 100 g d'huile.

glycérol : 0,062 +0,056 +0,294 +0,205+0,527 = 1,144 mol

masse molaire : 92 g/mol

masse : 1,114*92 = 105,2 g ( à partir 1 kg huile).

soude : 3* 1,144 = 3,43 mol

masse molaire : 40 g/mol

masse : 3,43*40= 137 g( à partir 1 kg huile).

volume de soude à 10 mol /L :

3,43 / 10 = 0,343 L ( à partir 1 kg d'huile)



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