Aurélie 02/02

réaction entre un ester et l'hydroxyde de sodium

Antilles 09/00

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On mélange 1,5 L d'une solution d'éthanoate d'éthyle de formule CH3-COO-C2H5 de concentration molaire C1 = 0,02 mol/L avec 1,5 L d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration C2 = 0,02 mol/L.

  1. Caractérisation et propriètés de cette réaction :
    - Ecrire l'équation bilan entre cet ester et l'hydroxyde de sodium.
    - indiquer le nom de cette réaction et indiquer ses propriétés essentielles.
  2. Interprétation de cette solution :
    - Donner la représentation de Lewis de l'ion hydroxyde.
    - Expliquer à partir de cette représentation la proprièté de cet ion mise en évidence dans ce type de réaction. Le mécanisme de la réaction n'est pas demandé.
  3. évolution du mélange réactionnel :
    Par dosage de prélevements,on détermine la concentration molaire en ion hydroxyde à différentes dates t. On obtient les résultats suivants :
    date t (min)
    2
    4
    6
    8
    10
    12
    14
    16
    [HO-] mmol/L
    7,4
    5,4
    3,8
    3
    2,4
    2,2
    2
    1,8
    alcool éthylique mmol/L
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    - Calculer la concentration molaire des ions hydroxyde dans le mélange à l'instant t=0.
    - Etablir la relation qui permet de calculer la quantité de matière (mol) d'éthanol formé à la date t en fonction de la quantité de matière initiale d'hydroxyde de sodium et de la quantité de matière d'hydroxyde des sodium présente à la date t.
    - En déduire la relation permettant de calculer la concentration molaire de l'éthanol.
    - Compléter la dernière ligne du tableau.
    - Représenter graphiquement la concentration molaire de l'éthanol formé en fonction du temps.
    - En étudiant la courbe, indiquer comment varie la vitesse instantanée de formation de l'éthanol au cours du temps.Justifier cette évolution.
  4. Les corps gras :
    -Les corps gras sont des mélanges de triesters.
    - Quels corps gras d'usage courant peut-on obtenir par saponification des corps gras ?
    - Donner le nom et la formule semi-développée de l'alcool obtenu simultanément.

 

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corrigé
saponification de l'ester par l'hydroxyde de sodium, lente, totale.

CH3-COO-C2H5 + Na+ + HO- ---> CH3-CO2- + Na+ + C2H5OH

les produits sont l'alcool éthylique (ou éthanol ) et l'éthanoate de sodium.

cet ion hydroxyde possède un excès d'électrons ; il peut réagir facilement avec le carbone du groupe ester ( carbone possédant un défaut d'électrons). Cet ion hydroxyde constitue un site nucléophile.

le carbone du groupe ester constitue un site électrophile.

la saponification résulte de l'interaction entre ces deux sites.

concentration de l'alcool :

la quantité de matière d'ion hydroxyde initiale est : 1,5 * 0,02 = 0,03 mol

volume total du mélange : 3L donc [HO-]0=0,03 / 3 = 0,01 mol/L.

ester
soude
alcool
initial
0,03 mol
0,03 mol
0
en cours
0,03 -x
0,03-x
x
fin
0
0
0,03 mol
à la date t, la quantité de matière d'alcool formé est x mol dans 3 L soit [alcool]t = x /3 mol/L.

avec x = Qté de matière initiale d'hydroxyde de sodium - Qté de matière restante d'hydroxyde de sodium à la date t

x = 0,03 - 3*[HO-]t et [alcool]t = x /3 = 0,01 -[HO-]t mol/L= 10 -[HO-]t mmol/L
date t (min)
2
4
6
8
10
12
14
16
[HO-] mmol/L
7,4
5,4
3,8
3
2,4
2,2
2
1,8
alcool éthylique mmol/L
2,6
4,6
6,2
7
7,6
7,8
8
8,2

la vitesse instantanée de formation de l'alcool est égale au coefficient directeur de la tangente à la courbe ci dessus à la date considérée.

en (1) le coefficient directeur de la tangente est bien supérieur au coefficient directeur en (2).

la vitesse instantanée de formation de l'alcool diminue au cours du temps.

la concentration des réactifs diminue au cours su temps et cette concentration est un facteur cinétique : la vitesse de formation de l'alcool est d'autant plus petite que la concentration des réactifs est plus faible.

saponification :

La saponification des triglycérides (triester du glycérol) par la soude ou la potasse conduit à la formation de savon ( carboxylate de sodium ou de potassium) et à la formation de glycérol (propane-1,2,3-triol)

HO-CH2-CHOH-CH2OH.


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