Aurélie 01/02

isomères; synthèse des constituants de l'essence de jasmin

centres étrangers I - juin 01

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Isoméries :

Considérons les composés dont les formules semi-développées sont les suivantes :

CH3-CHOH-CH2-CH3 butan-2-ol ; C6H5-CH2-O-CO-CH3 éthanoate de benzyle ; CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-ène ;

CH3-CH=CH2 propène

  1. L'une des molécules ci-dessus est chirale. L'identifier en précisant la cause de sa chiralité, puis donner une représentation spatiale de chacun des isomères.
  2. L'une des molécule présente l'isomèrie Z E. L'dentifier et représenter les isomères Z et E.
  3. Ecrire la formule semi-séveloppée de l'un des isomères de position du butan-2-ol.

Synthèse de l'acétate de benzyle :

On utilise le montage à reflux : le ballon contient 10 g d'acide éthanoïque (acétique) avec de l'alcool benzylique liquide en présence d'acide sulfurique. On ajoute quelques grains de pierre ponce et on chauffe 30 min.

acide acétique
alcool benzylique
acétate de benzyle
masse volumique (g/mL)
1,05
1,04
1,06

masse molaire (g/mol)
60
108
150

  1. Quel est l'intérêt du chauffage à reflux ?
  2. Quelle est le nom de la réaction utilisée ? Quelles sont ces caractéristiques ?
  3. Ecrire l'équation bilan de cette réaction en donnant les noms et formules semi-développées des réactifs et des produits.
  4. Déterminer la masse et le volume d'alcool benzylique qu'il faut utiliser pour que le mélange initial soit équimolaire.
  5. Après purification, on obtient 15,8 mL d'acétate de benzyle. Quel est le rendement de cette synthèse ?
  6. La valeur du rendement maximal de ce type de réaction varie t-elle : (justifier)
    - en prolongeant la durée du chauffage.
    - en doublant la quantité d'acide sulfurique utilisé.
    - en remplaçant l'acide acétique par la même quantité d'anhydride acétique.

 

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corrigé


carbone asymétrique : carbone tétragonal relié à quatre substituants différents.

la présence d'un carbone asymètrique entraîne l'existence de deux isomères optiques (énantiomères), symétriques l'un de l'autre dans un miroir.

le pent-2-ène présente l'isomérie (Z-E) : il existe deux diastéréoisomères

le butan-1-ol, alcool primaire est un isomère de position du butan-2-ol, alcool secondaire

CH3-CH2-CH2-CH2OH

le chauffage à reflux permet d'accroître la vitesse de la réaction chimique tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant droit qui surmonte le ballon, et retombent dans le ballon.

il s'agit d'un estérification, lente, athermique limitée par l'hydrolyse de l'ester.

acide éthanoïque + alcool benzylique = éthanoate de benzyle + eau

CH3-CO2H + C6H5-CH2OH équilibre avec C6H5-CH2-O-CO-CH3 + H2O

Qté de matière d'acide éthanoïque : 10 / 60 = 0,1667 mol

donc 0,1667 mol alcool benzylique

soit 0,1667 / 108 = 18g

ou encore 18 / 1,04 = 17,3 mL.

rendement :

masse réelle d'ester / masse théorique calculée * 100

ou encore volume réel d'ester / volume théorique calculé * 100

à partir de 0,1667 mol d'acide éthanoïque on peut en théorie obtenir 0,1667 mol d'ester

soit 0,1667 * 150 = 25g

ou encore 25 / 1,06 = 23,6 mL d'ester

rendement 15,8 / 23,6 *100 = 67%.

valeur attendue au départ d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool primaire.

lorsque l'équilibre est atteint, la composition du mélange n'évolue plus : prolonger le chauffage ne sert à rien.

l'acide sulfurique catalyse l'esterification et l'hydrolyse : l'équilibre sera plus rapidement atteint mais non modifié.

en remplaçant l'acide éthanoïque par la même quantité d'anhydride éthanoïque, la réaction est totale.

à suivre ...
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