Aurélie mai 2001


spécialité terminale S

aspartame

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fonctions

chromatographie

L'aspartame est un édulcorant très largement utilisé en particulier dans les boissons dites " light ".

  1. Définir un édulcorant.
  2. Identifier les fonctions présentes dans la molécule .
  3. Identifier les carbones asymétriques de la molécule d'aspartame par *.
  4. L'hydrolyse de l'aspartame conduit à 3 produits dont :

    - l'acide aspartique ou acide-2aminobutane-dioïque

    - la phénylalanine ou acide -3 phényl-2 aminopropanoïque

    Ecrire leur formule semi-développée.

  5. Une boisson light présente une date de péremption, au delà de laquelle il est vivement déconseillé de la consommer. Quel est le produit dangereux libéré par la lente hydrolyse de l'aspartame ? Comment peut-on rendre cette hydrolyse plus rapide .
  6. La D.J.A pour l'aspartame est de 40 mg/kg et par jour. Sachant qu'un litre de Coca-cola light sans caféine contient 240 mg d'aspartame, quel volume journalier maximal peut consommer un enfant de 30kg ?
  7. Afin d'étudier l'hydrolyse de l'aspartame on réalise un chromatogramme à partir de 3 solutions

    S1 - l'aspartame hydrolysé S2 - une solution de phénylalanine S3 - une solution d'acide aspartique. Interpréter le chromatogramme.

  8. - Calculer le rapport frontal pour l'acide aspartique. Ce rapport évoluerait-il si le front de l'éluant progressait ? Ce rapport dépend t-il de la nature de l'éluant ?
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corrigé



 

édulcorant : substance qui a le goût du sucre, destinée à remplacer le saccharose pour les diabètiques et les personnes suivant un régime alimentaire.

acide -3 phényl-2 aminopropanoïque

acide-2aminobutane-dioïque

l'hydrolyse de la fonction ester de l'aspartame conduit également au méthanol CH3OH, substance nocive pour l'organisme ; cette hydrolyse est accélérée en milieu acide.

30 fois 40 = 1200 mg

1200/240 = 5 litres

La solution S1 contient de la phénylalanine et de l'acide aspartique :

En effet les deux taches révélées à partir de S1 présentent les mêmes rapports frontaux que les espèces pures (référence) contenues dans S2 et S3.

rapport frontal : distance parcourue par l'acide aspartique divisée par la distance parcourue par l'éluant soit ici 2/8 = 0,25.

Si le front de l'éluant progresse, la tache correspondant à l'acide aspartique va aussi progresser.

Pour un éluant donné le rapport frontal est caractéristique d'une substance pure.

Par contre le rapport frontal va changer si on change d'éluant.


à suivre ...
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