masses atomiques molaires g /mol : H=1 ; C=12 ; O=16.

On souhaite préparer un ester par une réaction entre l'acide éthanoïque et le pentan-1-ol .

1. Ecrire en utilisant les formules semi-développées, l'équation bilan de la réaction.
   - Nommer l'ester obtenu.
   - Citer deux caractéristiques principales de cette réaction.
2. Mode opératoire :
   première étape : On introduit dans un ballon V₁ = 22 mL de pentan-1-ol et V₂ mL d'acide éthanoïque. On ajoute 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On chauffe ce mélange à reflux pendant environ 30 min.
   deuxième étape : Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d'eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce. Après agitation et décantation, on obtient deux couches non miscibles dont l'une contient l'ester. Après séparation et traitement de la phase convenable on obtient 17 g d'ester.
   Données

   composé	masse molaire (g/mol)	masse volumique à 20°C en g/mL	solubilité dans l'eau
   acide éthanoïque	60	1,05	totale
   pentan-1-ol	88	0,81	faible
   ester synthétisé	130	0,87	faible

   
   - Pourquoi chauffe t-on ? Quelle est l'utilité du chauffage à reflux ?
   - Faire la liste du matériel utilisé pour le chauffage à reflux.
   - Quel est le rôle de l'acide sulfurique concentré ? Quel est le rôle de la pierre ponce ?
   - Etablir en fonction des données, l'expression littérale du volume V₂ d'acide éthanoïque à utiliser pour que le mélange d'acide et d'alcool soit équimolaire. Faire l'application numérique.
   Quelle réaction parasite risquerait-il de se produire dans l'ampoule à décanter si l'eau introduite n'était pas glacée.
   Faire un schéma de l'ampoule à décanter et indiquer en justifiant la position et le contenu des deux phases.
   - Quelle précaution lié à la sécurité doit-on prendre quand on agite l'ampoule à décanter ?
   - Définir et calculer le rendement de cette synthèse.
3. Evolution de la réaction :
   - Tracer sur la copie l'allure de la courbe représentant les variations de la quantité de matière d'ester formé en fonction du temps.
   - Indiquer les modifications éventuelle de cette courbe dans les cas suivants :
   (1) en réalisant l'expérience à température plus élevée
   (2) en n'introduisant pas d'acide sulfurique dans le ballon.
   (3) en introduisant l'acide en excès par rapport à l'alcool.
4. On souhaite préparer cet ester avec un meilleur rendement.
   - Donner le nom et la formule semi-développée du réactif que l'on peut utiliser à la place de l'acide éthanoïque.
   - Ecrire l'équation bilan de la réaction correspondante.
   - Quelles sont les caractéristiques de cette réaction.