Aurélie 09/02
alcools et saponification

( concours kiné A.P 02)

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1ère partie : quelques alcools

Le butan-2-ol est un alcool secondaire dont la formule est : CH3-CH2-CH(OH)-CH3.

  1. Que signifie le terme " secondaire ".
  2. Cet alcool est-il chiral ? Justifier et représenter les cas échéant les deux énantiomères correspondants avec la représentation de Cram.
  3. On considère maintenant l'alcool primaire isomère du précédent. On verse environ 1 mL de cet alcool dans un tube à essais et on y ajoute un excès d'une solution aqueuse tiède de permanganate de potassium ( K+ MnO4- ) préalablement acidifiée à l'acide sulfurique concentré. La teinte de la solution s'éclaircit. On ajoute environ 1 mL de cyclohexane et on agite. Après décantation, on teste la phase organique avec la DNPH et le réactif de Schiff : les résultats sont négatifs.
    - Comment appelle t-on la réaction qui s'est produite ?
    - Ecrire les demi-équations électroniques puis l'équation bilan de la réaction.
    - Donner le nom et la formule semi-développée du produit organique formé.
corrigé
Le groupe alcool OH, dans le cas d'un alcool secondaire, est fixé sur un atome de carbone lié lui même à deux autres atomes de carbone.

Le butan-2-ol possède un atome de carbone asymétrique : la molécule est chirale.

il existe deux alcools primaires isomères du butan-2-ol notés C3H7-CH2OH

CH3-CH2-CH2-CH2OH (butan-1-ol) et (CH3)2 CH-CH2OH ( 2-méthylpropan-1-ol)

l'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit d'abord à un aldehyde puis à un acide carboxylique ( dans ce dernier cas les tests à la DNPH et au réactif de Schiff sont négatifs).

oxydation de l'alcool en acide carboxylique

5 fois {C3H7-CH2OH +H2O --> C3H7-COOH + 4H+ + 4e-}

réduction de l'ion permanganate

4fois {MnO4- + 8H+ + 5e- --> Mn2+ + 4H2O }

5C3H7-CH2OH +4 MnO4- + 12H+ --> 5C3H7-COOH +4Mn2+ + 11H2O

on obtient soit l'acide butanoïque CH3-CH2-CH2-COOH soit l'acide 2-méthylpropanoïque (CH3)2 CH-COOH

On considère le corps gras suivant :

On saponifie une masse mA = 3,02 g de ce corps gras, avec la potasse en excès.

  1. Représenter le schéma légendé du dispositif expérimental utilisé.
  2. Donner les deux caractéristiques de la réaction chimique étudiée.
  3. Ecrire l'équation bilan de la réaction chimique, en utilisant les formules semi-développées.
  4. Quel nom usuel donne-t-on au produit B de la réaction ayant des propriétés nettoyantes.
    - Quel est le nom de ce produit B dans la nomenclature officielle ?
  5. Calculer la masse de B obtenue.
  6. Nommer l'opération permettant sa séparation du mélange réactionnel.
  7. Indiquer dans la formule semi-développée de B les parties hydrophile et lipophile.
    - En déduire comment celui-ci peut éliminer une salissure grasse en solution aqueuse

masse molaire (g/mol) : MA=302 ; MB= 126

 

corrigé
dispositif de chauffage à reflux

la réaction de saponification est lente mais totale.

Quantité de matière de A : 3,02 / 302 = 0,01 mol donc on peut obtenir 0,03 mol de butanoate de potassium (savon)

masse de savon : 0,03 * 126 = 3,78 g.

Le savon précipite dans une solution d'eau salée (relargage) ; puis on filtre.

la longue chaine carbonée dans B possède des propriétés lipophiles ( elle fixe les graisses)

le groupe -COO- dans B possède des propriètés hydrophiles : cette extrèmité entraîne les graisses, fixées sur la partie lipophile, dans l'eau.

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