Aurélie dec 2001
méthanoate d'éthyle

sage femme Bretagne, Normandie, Picardie 2001


exercice suivant : acide base

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Le formiate (ou méthanoate) d'éthyle est un ester à odeur de rhum, très peu soluble dans l'eau. On veut le préparer par action de l'acide A sur un alcool B.
masses volumique de A : 1,2 g/mL; de B : 0,79 g/mL. ; C=12 ; H=1 ; O=16 g/mol

  1. Ecrire l'équation bilan de la synthèse de cet ester. Donner les noms de A et de B.
    -Préciser les caractéristiques de cette réaction.
  2. Dans un ballon on mélange 20 mL de A et un volume VB de B
    .- Déterminer VB pour que le mélange soit équimolaire.
    - On ajoute à ce mélange environ 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce puis on réalise un chauffage à reflux. Quel est le rôle de l'acide sulfurique, de la pierre ponce, du chauffage ; pourquoi chauffe t-on à reflux ?
    - On obtient 25,4 g d'ester. Quel est le rendement de la réaction ?
  3. On recommence l'expérience en adaptant au ballon un dispositif de distillation fractionnée permettant d'éliminer au fur et à mesure l'ester formé.
    - En justifiant votre réponse, indiquer l'effet du dispositif sur le rendement de la réaction.
    - Comment pourrait-on obtenir le même ester par une réaction rapide et totale ?
    - Ecrire l'équation bilan de cette réaction et donner les noms des réactifs.


corrigé

acide formique : HCOOH et éthanol C2H5OH sont les réactifs.

HCOOH + C2H5OH équilibre avec HCOOC2H5 + H2O

réaction limitée, lente et athermique


masse molaire de l'acide formique : 12+2*16+2 = 46 g/mol

masse d'acide : 20 *1,2 = 24 g

Qté de matière d'acide : 24 /46 = 0,522 mol.

masse molaire alcool éthylique : 2*12+16+6 = 46 g/mol

masse : 0,522 *46 = 24 g

volume : 24 / 0,79 = 30,4 mL.

l'acide sulfurique est un catalyseur ; la pierre ponce régularise l'ébullition ; le chauffage accélère la réaction ; le chauffage à reflux évite les pertes de matière.


rendement :

masse molaire de l'ester : 3*12 +2*16 +6 = 74 g/mol

Qté théorique : 0,522 mol

masse théorique : 0,522*74 = 38,63 g

rendement = masse réelle / masse théorique *100 = 25,4 / 38,63 *100 = 65,8 %.

en éliminant l'ester au fur et à mesure qu'il se forme on déplace l'équilibre vers la formation de l'ester (règle de modération); en conséquence le rendement va augmenter.

En utilisant le chlorure de méthanoyle ou l'anhydride méthanoïque à la place de l'acide méthanoïque, la réaction est totale.

HCOCl + C2H5OH --> HCOOC2H5 + HCl


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