Aurélie 01/02
composés oxygénés : ester

kiné Rouen 2001

exercice suivant : oxydation des alcools

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  1. Ecrire l'équation bilan générale de la combustion complète d'un ester dans le dioxygène de l'air. Cet ester est obtenu par action d'un alcool A sur un monoacide carboxylique B. Ces deux produits sont des hydrocarbures oxygénés, saturés, non cycliques.
  2. Quel sera le volume de vapeur d'eau dégagé si la masse de dioxyde de carbone produite est 220 g.
  3. Sachant qu'une mole d'ester dégage au cours de la combustion complète 120 L de vapeur d'eau et que A possède un carbone de moins que B, retrouver le nom et la formule développée de A et de B.
  4. Ecrire la réaction de synthèse de l'ester à partir de A et B ; donner le nom de l'ester.
  5. Proposer une méthode pour synthétiser cet ester au laboratoire sachant que seuls les produits suivants sont disponibles :
    le corps A ; de l'eau; butan-1-ol ; propan-1-ol ; butanone ; propanone ; du dichromate de potasium ; de l'acide sulfurique ; de la soude ; de l'eau de javel ; du thiocyanate de potassium.
  6. Ecrire les équations bilan de chaque étape en nommant les réactifs et les produits.

    données: volume molaire des gaz : 24 L/mol

    masse atomique molaire g/mol : C=12; O=16; H=1

     
corrigé
formule brute d'un ester : CnH2nO2.

équation de la combustion :

CnH2nO2 + (1,5 n-1) O2 donne n CO2 + n H2O

identifier A et B :

Qté de matière de dioxyde de carbone (masse molaire CO2 = 44 g/mol) = 220 / 44 = 5 mol

d'après l'équation bilan on obtient : 5 mol de vapeur d'eau

Qté de matière de vapeur d'eau dégagée par la combustion d'une mole d'ester : 120 / 24 = 5 mol

par conséquent lester compte n = 5 atomes de carbone.

l'alcool A compte un atome de moins que l'acide B

donc A est un alcool comptant 2 atomes de carbone dans le squelette carboné : éthanol.

B est un acide carboxylique comptant 3 atomes de carbone : CH3-CH2-COOH acide propanoïque.

l'ester est le propanoate d'éthyle.

préparation acide propanoïque :

préparer l'acide propanoïque par oxydation du propan-1-ol en utilisant un oxydant ( dichromate de potassium ou permanganate de potassium ) en milieu acide sulfurique.

3 fois { CH3-CH2-CH2OH + H2O = CH3-CH2-COOH + 4H+ + 4 e-} oxydation.

2 fois { Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- = 2Cr3+ + 7 H2O } réduction.

3 CH3-CH2-CH2OH + 2 Cr2O72- +16 H+ =3CH3-CH2-COOH + 4Cr3+ + 11 H2O oxydo-réduction.

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