Aurélie 01/02
la molécule d'acide malique

kiné Nantes 2001

exercice suivant : étude d'un acide fort

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 L'acide malique, de masse molaire M=134 g/mol, a pour composition centésimale massique (C : 35,8% ; H : 4,5% ; O : 59,7%).

  1. Déterminer la formule brute de l'acide malique.
  2. En déduire les formules semi-développées envisageables pour l'acide malique sachant que la molécule compte deux fonctions acides carboxyliques et une fonction alcool. Indiquer pour chaque cas la classe de la fonction alcool.
  3. Parmi tous les composés précédents identifier l'acide malique sachant qu'il est le seul à présenter une isomérie de configuration.
  4. Schématiser les deux configurations de l'acide malique en représentation de Cram.

C =12 ; H=1 ; O=16 g/mol.

 

corrigé

formule brute CxHyOz avec x, y et z entiers.

12x / 35,8 = 134 /100 = 1,34

d'où x = 1,34*35,8 / 12 = 4

y / 4,5 =1,34 d'où y = 6

16 z / 59,7 = 1,34 d'où z = 5

C4H6O5.

les deux fonctions acides carboxyliques sont en bout de chaine carbonée

HO2C- CHOH-CH2-CO2H

l'alcool est un alcool secondaire; le carbone porteur du groupe alcool est asymétrique ( carbone tétraèdrique lié à 4 groupes différents)

cette molécule possède deux isomères de configurations (énantiomères ou isomères optiques)

autre possibilité avec un alcool tertiaire et sans carbone asymétrique

 

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