Aurelie 03/ 02
acide base : l'éphédrine

Concours kiné 01 Ceerrf

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L'éphédrine est une base de formule C6H5-CHOH-CH(CH3)-NH(CH3). On la désignera par la lettre B. Le couple BH+/B a un pKa de 9,5.

  1. L'éphédrine est-elle une base forte ou une base faible ? Justifier.
  2. Montrer que le pH d'une solution de base faible de concentration C est approximativement égale à pH=7+½(pKa+logC)
  3. On désire préparer une solution de chlorhydrate d'éphédrine à partir d'une solution d'éphédrine de concentration C=0,012 mol/L par réaction avec une solution d'acide chlorhydrique.
    - Calculer le pH de la solution d'éphédrine.
    - Ecrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide chlorhydrique et l'éphédrine en utilisant les formules semi-développées. Calculer la constante de cette réaction ? Est-elle totale ? Justifier.
    - Quel volume d'une solution d'acide chlorhydrique à 2 mol/L est nécessaire pour transformer l'éphédrine contenue dans 100mL de solution ?
    - La solution finale est-elle neutre, acide ou basique ? Justifier qualitativement.
 

corrigé
L'éphédrine est une base faible car son pKa est inférieur à 14 : le pka d'une base forte est 14.

une base est une espèce susceptible de gagner un proton H+ : B + H+ = BH+.

soit BH+ = B + H+ avec Ka = [B][H+] / [ BH+ ] = 10 -9,5.

conservation de la matière : [ BH+ ] + [B] = C

or la base B étant faible est peu ionisée donc [B] voisin de C

solution électriquement neutre :[ BH+ ] +[H+] =[HO-]

milieu basique donc les ions oxonium sont minoritaires

[ BH+ ] voisin de [HO-] = 10-14 / [H+]

repport dans l'expression du Ka :

Ka voisin de : C [H+]² / 10-14 .

log Ka = 14 + log C+ 2 log [H+]

pH = 7+½ log C + ½ pKa.

pH = 7 + 0,5 log 0,012 +0,5 *9,5 = 10,79.

C6H5-CHOH-CH(CH3)-NH(CH3) + H3O+ + Cl- -->[C6H5-CHOH-CH(CH3)-NH2(CH3)]+ + Cl- +H2O

l'atome d'azote porte la charge positive.

la constante de cette réaction est : [ BH+ ] / ([H+][B]) = 1 / 10-9,5 = 109,5.

cette constante étant grande la réaction acide base est totale, quantitative.

à l'équivalence la quantité d'acide chlorhydrique ajoutée est égale à la quantité de matière d'éphédrine:

0,1 * 1,2 10-2 = 2 V d'où V = 0,6 mL d'acide chlorhydrique.

la solution finale contient l'acide faible BH+ : le pH de la solution est donc inférieur à 7.
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