Aurélie 3/06/09
 

 

Fabrication d'un savon, concours manipulateur radio Poitiers 2009.

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On veut fabriquer un savon par réaction de l'hydroxyde de sodium sur un corps gras ( huile végétale).

La saponification est l'action d'une solution concentrée de base forte ( hydroxyde de sodium ou de potassium) sur un ester.

Les graisses animales ou végétales sont constituées par des triesters du glycérol et d'acides gras, leur formule générale est :

où R1, R2, R3 sont des chaînes carbonées non ramifiées, par exemple telles que R1= R2= R3= -C17H33.

On donne ci-dessous l'équation chimique de la réaction de saponification du triester ( ou triglycéride) de l'acide oléïque.

oléine + hydroxyde de sodium = oléate de sodium ( savon) = glycérol.

 


Ecrire l'équation chimique de la réaction de la soude (Na+ + HO-) sur un ester quelconque de formule générale semi-développée R-COOR'.

R-COO-R' + (Na+ + HO- ) --> R-COO- + Na+ + R'-OH.

Pourquoi obtient-on l'ion carboxylate et non pas l'acide carboxylique ?

A pH supérieur à pKa, la forme base conjuguée du couple acide / base prédomine.

Or en présence de base concentrée, le pH est proche de 13, valeur bien supérieur au pKa : la forme R-COO- est largement majoritaire.

En comparant cette réaction avec l'hydrolyse d'un ester en milieu neutre, expliquer pourquoi la réaction de saponification est totale.

L'hydrolyse d'un ester en milieu neutre conduit à la formation d'un acide et d'un alcool ; l'acide réagit avec l'alcool pour conduire à l'ester : on aboutit à un équilibre.

La saponification se déroule en présence d'une base concentrée ; la forme acide carboxylique du couple acide /base est très minoritaire.

Il n'y a donc pratiquement pas d'alcool qui réagit avec l'acide, réactif limitant.





Saponification.

Etape 1 :

dans un ballon (b) introduire 10 g d'huile, 20 mL de soude à 7,5 mol/L et 10 mL d'éthanol. Agiter pour homogénéiser le mélange et ajouter 3 grains de pierre ponce

- Placer le ballon dns le chauffe ballon (c) et adapter un réfrigérant à eau( a)

- Chauffer à reflux pendant 30 min

Etape 2 :

Préparer un becher de 100 mL d'eau et 20 g de chlorure de sodium

- à la fin du chauffage verser le mélange chaud dans le becher contenant l'eau salée froide.

Etape 3 :

Filtrer sur Büchner ; récupérer le savon et sécher.






oléine)
hydroxyde de sodium ( soude)
savon
solubilité dans l'eau
insoluble
soluble
soluble
solubilité dans l'éthanol
soluble
soluble
soluble
solubilité dans l'eau salée
insoluble
soluble
peu soluble
masse molaire (g/mol)
884
40
304
Quel est le rôle de l'éthanol ?

Les deux réactifs, oléine et soude, sont tous deux solubles dans l'éthanol : l'éthanol permet aux réactifs d'être en contact dans la solution. On parle de transfert de phase des réactifs.

Pourquoi utilise t-on un chauffage à reflux ?

En travaillant à température modérée on accélère la réaction tout en évitant les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le ballon.

Pourquoi verse t-on le mélange réactionnel dans l'eau salée ? Quel est le corps qui précipite ?

Le savon est peu soluble dans l'eau froide et salée : le savon précipite en grande partie ( relargage) ; le savon pourra ensuite être séparé des autres espèces par filtration.

Si on considère que l'huile ne contenait que du triglycéride de l'acide oléique, les proportions stoechiométriques de la réaction sont-elles réalisées ? Sinon quel est le réactif limitant ?


avancement (mol)
oléine
+ 3 soude
= 3 savon
+ glycérol
initial
0
m/Moléine = 10/884

=1,13 10-2

cV =20 10-3*7,5

= 0,15

0
0
en cours
x
1,13 10-2 -x
0,15 -3x
3x
x
fin
xmax
1,13 10-2 - xmax
0,15-3xmax
3xmax
xmax
Si l'oléine est en défaut : 1,13 10-2 -xmax = 0 ; xmax = 1,13 10-2 mol.

Si la soude est en défaut : 0,15-3xmax = 0 ; xmax = 0,05 mol

Calculer la masse de savon sec que l'on peut obtenir si la réaction est totale.

n(savon) = 3 xmax =3* 1,13 10-2 =3,394 10-2 mol.

m = n M = 3,394 10-2 *304 =10,3 g ~ 10 g.




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