Oxydoréduction: eau oxygénée ; marquage isotopique ; acide aminés, ester :   bac physique chimie St2S Polynésie 2009.

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L'eau oxygénée est un antiseptique léger et  hémostatique. Le terme "10 volumes " signifie qu'un litre de solution peut dégager  10 L de dioxygène actif. Il est utilisé pour le nettoyage des écorchures,  arrêter le saignement des plaies superficielles. L'eau oxygénée  vendue en pharmacie existe en différentes valeurs de dilution ( 10, 20 ou 30 volumes ). Seule la solution  à 10 volumes peut être utilisée comme antiseptique  et hémostatique. les solutions  à 20 ou 30 volumes sont employées comme décolorants ou détachant, mais en aucun cas pour  désinfecter une plaie. Ne mettez pas la solution en contact avec les yeux. Cet antiseptique ne convient pas pour la désinfection des ciseaux, rasoirs et autres objets potentiellement contaminants. De même, il ne doit pas être utilisé pour désinfecter la peau avant une piqure. Définir le terme souligé dans  le texte. Un antiseptique est une substance qui détruit ou empèche la multiplication des bactéries et des virus à la surface externe du corps. Vous avez  à la maison un flacon d"eau oxygénée  à 20 volumes. Quelle est la précaution  à prendre pour pouvoir l'utiliser pour nettoyer une plaie ? Il faut diluer deux fois la solution (  à 10 mL de solution ajouter 10 mL d'eau ). L'eau oxygénée est une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène de formule H2O2. A température ordinaire, le peroxyde d'hydrogène se décompose lentement selon une  réaction d'équation : 2H2O2 ---> 2H2O + O2. Nommer les produits formés.  H2O : eau et O2 : dioxygène. Vendue en pharmacie, l'eau oxygénée  à 10 volumes a une concentration C  voisine de 1 mol/L. On se propose de vérifier sa valeur en réalisant un dosage. La solution commerciale est  d'abord diluée 20 fois. On appelle S1 la solution obtenue de concentration C1. Le volume de solution commerciale de concentration C1 à prélever pour préparer 100 mL de solution S1 est de 5 mL. Décrire brièvement le protocole en indiquant le matériel utilisé. Prélever 5 mL de solution commerciale  à l'aide d'une pipette jaugée munie d'un pipeteur : Verser dans une fiole jaugée de 100 mL : Compléter jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée ; boucher et agiter. On introduit ensuite V1 = 10,0 mL de la solution S1 dans un becher ainsi que 3 mL d'acide sulfurique concentré et on ajoute  progressivement une solution de permanganate de potassium de concentration C2 = 2,0 10-2 mol/L. On observe une teinte violette persistante  pour un volume versé Véq = 8,8 mL. Compléter le schéma suivant en choisissant les termes dans la liste : solution de permanganate de potassium,  solution d'eau oxygénée, agitateur magnétique, burette, bécher, fiole jaugée, pipette graduée. Les deux couples oxydant / réducteur utilisés dans ce dosage sont : O2 / H2O2 et MnO4- /Mn2+. On donne les demi-équations d'oxydoréduction : MnO4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O (1) O2 + 2H+ + 2e- =H2O2 (2) A partir de ces deux demi-équations, recopier et compléter l'équation de la réaction du dosage donnée ci-dessous: MnO4- + ....H2O2 +.......H+ --> ..... +......+ ........ 2 fois (1) : 2MnO4- + 16H+ + 10e- = 2Mn2+ + 8H2O 5 fois (2) écrire en sens inverse : 5 H2O2 =5O2 + 10H+ + 10e- . Ajouter : 2MnO4- + 16H+ + 10e- + 5 H2O2 = 2Mn2+ + 8H2O +5O2 + 10H+ + 10e- . Simplifier : 2MnO4- + 6H+ + 5 H2O2 = 2Mn2+ + 8H2O +5O2 . A partir de la réaction du dosage montrer que l'on peut écrire la relation suivante : C1V1 = 2,5 C2 Véq. A l'équivalence les quantités de matière des réactifs sont en proportions stoechiométriques. Avant l'équivalence, l'un des réactifs est en excès ; après l'équivalence, l'autre réactif est en excès. Quantité de matière (mol) des réactifs = concentration ( mol/L)*volume (L) n(MnO4- ) = C2 Véq ; n(H2O2) = C1 V1 ; réactifs MnO4- H2O2 nombres stoechiométriques 2 5 quantité de matière (mol) C2 Véq C1 V1 Puis faire les produits en croix : 2 2C1 V1 =5C2 Véq. En déduire que C1 =4,4 10-2 mol/L. C1 =5C2 Véq /(2V1) = 5 *2,0 10-2 *8,8 / 20 = 4,4 10-2 mol/L. En déduire la concentration C de la solution commerciale. La solution comerciale est 20 fois plus concentrée : 4,4 10-2 *20 =0,88 mol/L. Le titre en volume T d'une eau oxygénée est donné par la relation  T = 11,2 C. L'eau oxygénée achetée est-elle bien à 10 volumes ? T =11,2 c = 11,2 *0,88 =9,86 ~ 10 volumes. ( réponse : oui). Marquage isotopique et imagerie médicale. En cancerologie, le traceur utilisé pour l'imagerie médicale est le glucose marqué par le fluor 18 (189F ).Ce traceur s'accumule préférentiellement dans les cellules cancereuses, grandes consommatrices de sucre. Cette technique se singularise par l'utilisation d'isotopes radioactifs dont la période  ou la demi-vie est beaucoup plus courte que celles des produits classiques de la médecine nucléaire. La période du fluor 18 étant de 110 minutes,  il doit être produit sur place dans le laboratoire d'imagerie médicale. A partir de l'instant de fabrication ( t = 0 min), on a mesuré l'activité d'une dose  à injecter au patient, toutes les 20 minutes et on a tracé le graphe A = f(t). Donner la définition de la période ou demi-vie  d'un échantillon radioactif. Durée au bout de laquelle l'activité initiale  a diminué de moitié. Déterminer graphiquement la valeur de la période. Est-elle conforme  à la valeur donnée dans le texte ? Au moment de son injection au patient, la dose administrée a une activité de 260 MBq. En utilisant le graphe, déterminer la durée écoulée entre l'instant de la fabrication de la dose et le moment de son injection au patient. Au bout de combien de temps peut-on considérer que  l'échantillon  injecté est inactif ? L'activité de l'échantillon doit être voisine de zéro : d'après le graphe, au bout d'environ 800 minutes l'échantillon est inactif. Le fluor 18 se désintègre spontanément pour donner un isotope de l'oxygène 18 ( 188O ). L'équation de cette désintégration nucléaire peut s'écrire : 189F ---> 188O + AZX. Donner le nom des différents constituants du noyau de l'isotope 18 du fluor. Les protons et les neutrons sont les constituants du noyau. En appliquant les lois de conservation, déterminer Z et A. Quelle est la particule émise ? En déduire le type de radioactivité. Conservation de la charge : 9 = 8+Z d'où Z = 1. Conservation du nombre de nucléons : 18 = 18 +A d'où A = 0. La particule  émise est un positon 01e. La radioactivité est de type ß+. Sirop pour la toux à la framboise. Etude du principe actif. La formule semi-développée de la carbocistéine est : La carbocistéine appartient  à la famille des acides a-aminés. Justifier cette appellation. Une fonction acide carboxylique et une fonction amine sont portées par le même atome de carbone. Qu'est ce q'un atome de carbone asymétrique ? Atome de carbone relié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Indiquer par un astérisque * le ou les atomes de carbones asymétriques. La molécule de carbocistéine est-elle chirale ? Justifier. Une molécule possédant un atome de carbone asymétrique ( et l'absence d'éléments de symétrie ) est chirale. Donner, en utilisant la représentation de Fischer,  la configuration L de la carbocistéine. Etude  d'un des excipients, l'arôme de framboise. La formule de la molécule utilisée pour aromatiser le sirop est : Entourer le groupe caractéristique. A quelle famille appartient cette molécule ? On veut synthétiser cette molécule au laboratoire. Donner les formules semi-développées des réactifs nécessaires  à la synthèse de cet arôme par estérification. A quelles familles appartiennent ces deux réactifs ? Ecrire l'équation de cette réaction d'estérification.

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