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Le Monoï de Tahiti : saponification, hydrolyse d'un ester,cinétique chimique : bac S France septembre 2009. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. |
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Issu de traditions
millénaires, le monoï de Tahiti (produit cosmétique) vous assure de
bénéficier des vertus de la fleur de Tiaré et de l'huile de coprah
raffinée qui le composent .... L'huile de coprah est très
riche en acides gras saturés (45 % d'acide laurique notamment). Endémique en Polynésie
Française, la fleur de Tiaré présente des propriétés originales .... Elle sécrète en effet une
huile essentielle riche en alcools et en esters (salicylate de méthyle
....) connus pour leurs propriétés assainissantes et apaisantes. Cet exercice a pour
objectif d’étudier une utilisation de l’huile de
coprah pour fabriquer du savon puis d’étudier quelques propriétés d’un
ester
présent dans la fleur de Tiaré. .
L'huile de coprah Le
savon de Marseille est fabriqué avec des huiles végétales telles que
l'huile
d'arachide, l'huile de coprah – au grand pouvoir moussant – et l'huile
de
palme. On lit sur le
site de la savonnerie "Le Sérail" : ″
La première étape de fabrication est le mélange des huiles
végétales avec l'alcali* auquel on va ajouter du sel de mer. La cuisson
consiste à porter à ébullition la pâte pendant quatre heures à une
température
d'environ cent degrés.″ * alcali :
nom générique d’une base. Exemples : soude
(hydroxyde de sodium) ou potasse (hydroxyde de potassium). Quel est le nom
de la
réaction chimique citée ci-dessus, qui met en jeu une huile et l’alcali
? L'huile de
coprah est
constituée d'un mélange de triglycérides de formule générale : Écrire l’équation de
la réaction entre
un triglycéride et l'hydroxyde de sodium en solution aqueuse (Na+ +
HO–).
Dans une
savonnerie, pour obtenir 1,0 tonne
de savon, on utilise une masse m1 = 1,3 tonne
(soit 1,3 x 10 Compléter le tableau d'avancement puis calculer les valeurs de n1 et de n0.
V0 = 2,0 m3 =2,0 103 L ; n0 =V0 c0 =2,0 103 *6,0 = 1,2 104 mol Montrer
que l'avancement maximal est xmax = 2,0 x10 3 mol. En déduire la masse
maximale m2 de laurate de
sodium attendue. Définir le rendement
de la
synthèse du savon puis le calculer.
Propriétés du
laurate de sodium. On peut représenter schématiquement l’ion actif du savon de la façon suivante :
Reproduire le schéma
simplifié et légender
chaque partie à l'aide du vocabulaire suivant : hydrophile, hydrophobe,
lipophile, lipophobe.
Choisir en justifiant parmi les schémas 1.a et 1.b de la figure 1 celui qui peut expliquer le mode d'action d'un savon.
Salicylate de méthyle issu de la
fleur de Tiaré. Le
salicylate de méthyle, présent dans la fleur de Tiaré, est un composé
moléculaire pouvant subir différentes réactions de décomposition ou de
dégradation dont deux d'entre elles sont étudiées ci-après.
Sa formule semi-développée est :
Réaction d'hydrolyse du salicylate
de méthyle. Recopier la formule, entourer et nommer les groupes caractéristiques de la molécule.
En 1844, Auguste Cahours
réalise l'hydrolyse du salicylate de méthyle, accédant ainsi à l'acide
salicylique qui fut employé comme médicament contre les rhumatismes
avant la
synthèse de l'aspirine. L’équation de cette
réaction
est : HO-C6H4-COOCH3
+ H2O
= HO-C6H4-COOH + CH3OH Citer une propriété
caractéristique de
cette réaction. Citer un procédé
permettant d’augmenter
la vitesse de réaction. Utiliser un réactif en excès ; éliminer l'un des produits au fur et à mesure su'il se forme ( dans ce cas, la distillation élimine le méthanol, pour lequel la température d'ébullition est faible).
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