Aurélie 17/06/09
 

 

Le parfum de pomme estérification, dosage ( bac S Afrique 2009)

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L'objet de cet exercice est d'étudier la réaction conduisant au butanoate de méthyle qui a un parfum de pomme.

Entourer puis nommer la fonction chimique présente dans cette molécule.

Le butanoate de méthyle est obtenu en faisant réagir deux espèces chimiques A et B. Le réactif B est un acide carboxylique.

Quelle est la famille du réactif A ?

A est un alcool, le méthanol .

Donner les formules semi développées ainsi que les noms des réactifs A et B. En déduire l'équation de la réaction chimique modélisant cette synthèse.

Quel est le nom de cette synthèse chimique ?

Estérification.


Etude cinétique.

Dans cette partie, l'équation de la réaction modélisant la transformation chimique sera écrite sous la forme :

A(l) + B(l) = C(l) + H2O(l) où C est le butanoate de méthyle.

A l'instant initial, on mélange une quantité n0, A = 1,0 mol du réactif A avec une quantité n0, B = 1,0 mol de réactif B. Le milieu réactionnel est maintenu à 25°C.

Compléter le tableau d'avancement.


avancement (mol)
A(l)
+ B(l)
= C(l)
+ H2O(l)
état initial
0
n0, A = 1,0
n0, B = 1,0
0
0
état intermédiaire
x
n0, A -x = 1,0-x
n0, B -x = 1,0-x
x
x
état maximal
xmax
n0, A -xmax = 1,0-xmax
n0, B -xmax = 1,0-xmax
xmax
xmax
Etablir la relation entre la quantité de matière nC de butanoate de méthyle et la quantité de matière d'acide carboxylique nB et la quantité de matière d'acide n0, B.

nC = x ; nB = n0, B -x par suite : nB = n0, B -nC d'où nC = n0, B -nB.

Compléter le tableau suivant :
nB (mol)
0,60
0,50
0,40
nC (mol)
1,0-0,60 = 0,40
1,0-0,50 = 0,50
1,0-0,40 = 0,60

Identifier la courbe représentant l'évolution de la quantité de matière d'acide carboxylique au cours du temps et la courbe représentant la quantité de matière de butanoate de méthyle.





Donner l'expression du taux d'avancement final de la réaction étudiée puis calculer sa valeur.

t = xfin / xmax ; avec n0, B -xmax =0 ; xmax = n0, B = 1,0 mol.

t = 0,66 / 1,0 = 0,66.

La vitesse volumique est donnée par la relation v = 1/Vtot dx/dt où Vtot est le volume du mélange réactionnel et x l'avancement.

Etablir l'expression de v en fonction de Vtot et nC.

nC=x ; dx/dt = dnC/dt d'où v = 1/Vtot dnC/dt.

A l'aide de l'une des deux courbes, expliquer comment évolue cette vitesse volumique au cours du temps Justifier.

dx / dt représente le coefficient directeur des tangentes à la courbe 1. Or ces tangentes sont de moins en moins inclinées par rapport à l'horizontale : le coefficient directeur de ces tangentes diminue au cours du temps. La vitesse volumique de la réaction étant proportionnelle à dx/dt et Vtot étant constant , la vitesse diminue au cours du temps.

Définir puis déterminer la valeur du temps de demi-réaction t½.

t½ : durée au bout de laquelle l'avancement est égal à la moitié de l'avancement final.

A température ambiante, la réaction précédente peut durer plusieurs mois, durée rendant cette synthèse inintéressante pour une pllication industrielle.

Sans changer la nature des réactifs, proposer une méthode pour écourter la durée de la synthèse.

Tracer l'allure de la courbe de la quantité de matière nC en fonction du temps qui sera alors obtenue.

Travailler à température plus élevée et utiliser un catalyseur.




Dosage de l'acide carboxylique.

L'acide carboxylique sera, dans cette partie, noté AH.

A la fin de la réaction on désire connaître la quantité d'acide carboxylique restant dans le milieu réactionnel.

Pour cela on prélève un volume V de la solution qui correspond au dixième du volume total. On notera n0(AH) la quantité de matière d'acide contenue dans le prélèvement. La solution titrante est une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Na+aq + HO-aq de concentration cb = 2,0 mol/L.

Le volume versé à l'équivalence est de VE= 17,0 mL.

Ecrire l'équation de la réaction qui a lieu lors du dosage.

AHaq + HO-aq = A-aq + H2O(l)

Donner la définition de l'équivalence.

A l'équivalence les quantités de matière de réactifs mis en présence sont en proportions stoechiométriques ; avant l'équivalence l'un des réactif est en excès, après l'équivalence, l'autre réactif est en excès.


Compléter le tableau d'avancement correspondant à l'équivalence.


avancement (mol)
AHaq
+ HO-aq
= A-aq
+ H2O(l)
état initial
0
n0(AH)
c B VE
0
solvant
état intermédiaire
x
n0(AH) -x
c B VE -x
x
solvant
état maximal
xmax
n0(AH) -xmax = 0
c B VE -xmax = 0
xmax
solvant
En déduire la quantité de matière d'acide carboxylique n0(AH).

à l'équivalence : n0(AH) =xmax ; c B VE = xmax

n0(AH) =c B VE =2,0 * 17,0 10-3 =3,4 10-2 mol dans le prélèvement

En déduire la quantité de matière d'acide carboxylique dans le milieu réactionnel.

10 n0(AH) = 0,34 mol.

Ce résultat est-il compatible avec les données de la courbe 2 ? Justifier.

Résultat compatible :

On désire rendre la réaction de synthèse totale.

Cocher dans le tableau suivant la ou les propositions le permettant.
Pour rendre la synthèse totale on peut :
case à cocher
remarques
augmenter la température du milieu réactionnel

l'équilibre est plus vite atteint ; la composition finale du milieu reste inchangée
remplacer le réactif A par de la soude

réaction acide base

AHaq + HO-aq = A-aq + H2O(l)

remplacer le réactif B par un anhydride d'acide
X

utiliser 3,0 mol de A et 3,0 mol de B

la composition finale du milieu reste inchangée





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