Aspartame, les savons , bac SMS France 2008.

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Chloé décide d'aller faire un pique nique à la campagne. Elle s'installe dans l'herbe et sort de son sac : des andwiches, une salade en vinaigrette, des fruits, une bouteille de 250 mL de boisson pétillante allégée en sucre, contenant de l'aspartame. La molécule d'aspartame est la suivante : Recopier la formule et repérer clairement les groupes ester et amide. Lorsque l'aspartame attaint l'estomac, il peut subir une hydrolyse. La réaction de la transformation est alors : aspartame + eau = acide aspartique + phénylalanine + méthanol. La formule semi-développée de l'acide aspartique est : Nommer les groupements encadrés. A quelle famille appartient cette molécule ? Acide a aminé. Identifier le(s) carbone(s) asymétrique (s) et dessiner l'acide L-aspartique en représentation de Fischer. L'acide aspartique est un acide aminé essentiel. Dans certaines conditions, il peut réagir avec l'alanine pour former le dipeptide Asp-Ala que l'on retrouve dans l'hémoglobine : Entourer la liaison peptidique.  Ecrire la formule semi-développée de l'alanine. Nommer B. H2O, eau En utilisant les abréviations Asp pour l'acide aspartique et Ala pour l'alanine, nommer les autres dipeptides susceptibles d'être obtenus. Ala-Ala ; Asp-Asp, Ala-Asp. Les savons. Chloé mange sa salade dans une assiette en carton. Une rafale de vent renverse l'assiette pleine d'huile et de vinaigre sur son T-shirt. Elle décide de le nettoyer tout de duite. Pour cela elle dissout m(savon) = 10 g de copeaux de savon dans une bassine de façon à obtenir un volume V= 5,0 L d'eau savonneuse. Le savon est l'oléate de sodium. Sa formule est C17H33COO- + Na+, sa masse molaire est M(savon) = 304 g/mol. Montrer que chloé utilise n(savon) = 3,3 10-2 mol de savon. n (mol)= m (g) /M (g/mol) = 10/304 n= 3,3 10-2 mol  Calculer la concentration molaire en savon C(savon) de la solution contenue dans la bassine. C(mol/L)= n(mol) /V(L) =3,3 10-2 / 5 C= 6,6 10-3 mol/L Les propriétés détergentes sont dues à l'anion oléate C17H33COO- Entourer et nommer la partie hydrophile et la partie hydrophobe. On schématise l'ion carboxylate ainsi : Considérons une sallissure grasse à la surface d'un tissu plongé dans une solution d'eau savonneuse. Indiquer le numéro du schéma correct et justifier. 1 : la partie lipophile ( hydrophobe) se fixe sur la graisse ; la partie hydrophile reste dans l'eau. Chloé se souvient que le savon provient de la réaction entre un corps gras et l'hydroxyde de sodium. Elle se pose alors la question suivante : quelle masse de corps gras ( ici l'oléine) faut-il pour fabriquer 10 g de savon que j'ai utilisé ?  La réaction de formation du savon est la suivante : L'oléine est-elle un corps gras saturé ? Justifier. C17 H33 : on remarque que 33 = 2*17 -1 donc corps gras insaturé. ( dans le cas d'une structure saturée on aurait C17 H35 ) Donner le nom et la formule semi-développée de B. Quelle est le nom de la réaction ? est-elle totale ? Saponification, réaction totale. Montrer que la quantité de matière d'oléine nécessaire est n(oléine) = 1,1 10-2 mol. D'après les nombres stoechiométriques de l'équation : n(savon) = 3 n(oléine) avec n(savon) = 3,3 10-2 mol. n(oléine) =3,3 10-2/3 = 1,1 10-2 mol. En déduire la masse d'oléine nécessaire M(oléine) = 884 g/mol).   m(g)= n (mol) *M (g/mol) = 1,1 10-2 *884 m= 9,7 g

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