Aurélie 24/09/08
 

 

Synthèse d'un ester à odeur de rhum bac S Antilles 09/08.

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Pour réaliser la synthèse de cet ester, on introduit dans un ballon 10 mL d'acide méthanoïque et 10 mL d'éthanol. On introduit également dans le ballon quelques grains de pierre ponce ainsi qu'une pointe de spatule d'acide paratoluène sulfonique ( solide blanc).

On chauffe à reflux pendant une vingtaine de minutes, puis on verse le contenu du ballon dans un grand becher contenant de l'eau glacée.

Etude de la réaction.

Ecrire la formule semi-développée de l'éthanol.

CH3-CH2OH.

Ecrire la formule semi-développée de l'acide méthanoïque.


Ecrire l'équation de la réaction qui a lieu entre l'éthanol et l'acide éthanoïque.

Quel est le nom de l'ester ? ( nomenclature officielle)

Quel est l'intérêt du chauffage à reflux ?

En travaillant à température modérée on accélère la réaction : la température est un facteur cinétique.

On évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant à eau et retombent dans le milieu réactionnel.

A la place de l'acide paratoluène sulfonique on aurait pu utiliser de l'acide sulfurique.

Quel est le rôle de ces deux acides ?

Catalyseur.

Pour augmenter le rendement de cette synthèse, on aurait pu utiliser, à la place de l'acide méthanoïque, un autre réactif.

Donner sa formule semi-développée et son nom.

 

Pour améliorer le rendement sans changer la nature des réactifs, on aurait pu utiliser le dispositif ci-dessous :

 


Quel est le nom de ce dispositif ?

Distillation fractionnée.

Après avoir identifier, à l'aide du tableau de données ci-après, la première espèce chimique récupérée dans l'erlenmeyer,

expliquer pourquoi ce dispositif permet d'améliorer le rendement.


température d'ébullition en °C sous la pression atmosphérique
acide méthanoïque
101
éthanol
78
ester synthétisé
54
L'espèce la plus volatile ( température d'ébullition la plus faible ) , l'ester distille en premier.

acide méthanoïque + éthanol = ester + eau.

La constante d'équilibre de cette réaction s'écrit :

K =
[ester]éq [eau]éq
[acide méthanoïque]éq [éthanol]éq
Qr =
[ester] [eau]
[acide méthanoïque] [éthanol]

Le quotient de réaction Qr est constamment nul, si on retire par distillation l'ester au fur et à mesure qu'il se forme.

Qr <K : d'après le principe d'évolution spontané, la réaction directe, formation de l'ester, est favorisée.

En éliminant un produit au fur et à mesure qu'il se forme, on déplace l'équilibre dans le sens direct : le rendement est donc amélioré.







 



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