Aurélie 20/06/07 23/05/07
 

concours d'entrée médecine dentaire chimie organique, acide base, oxydo-réduction Rabat 2006
durée 30 min
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Répoindre par vrai ou faux à chacune des propositions suivantes :

- La vitesse de disparition d'un réactif est indépendante de la vitesse de formation d'un produit. Faux.

L'un des produits peut servir de catalyseur ( autocatalyse) et modifier la vitesse de la réaction.

- La vitesse de formation d'un produit est toujours positive. Vrai.

- La saponification d'un ester est une réaction limitée et lente. Faux.

La saponification est totale.

- La déshydratation intramoléculaire d'un alcool donne un alcène. Vrai.

- La réaction d'un alcool avec un métal sodium est une réaction d'oxydo-réduction. Vrai.

Formation d'un alcoolate de sodium et dégagement d'hydrogène.

Couple oxydant réducteur Na+/Na et Alcool / H2.


Quelles sont les propositions correctes ?

On dilue 10 fois une solution aqueuse d'un monoacide fort, la valeur de son pH augmente de :

1 ; 0,1 ; 2 ; 10.

La concentration des ions H3O+ est divisée par 10 et log 10 = 1.


A 20 mL d'un monoacide fort de concentration molaire 0,01 mol/L, on ajoute 10 mL d'une mlonobase forte de concentration 0,02 mol/L. La valeur du pH obtenue est : 2 ; 2,3 ; 7 ; 12.

Quantité de matière (mol) = volume (L) * concentration (mol/L)

n(acide) = 0,02*0,01 = 2 10-4 mol.

n(base) = 0,01*0,02 = 2 10-4 mol

On se trouve à l'équivalence d'un dosage acide fort base forte : le pH vaut 7.


A l'instant t=0, on fait réagir 0,05 mol da magnésium avec 0,2 mol d'acide chlorhydrique.

Ecrire l'équation de la réaction d'oxydo-réduction qui a lieu. ( couples oxydant réducteur Mg2+/Mg et H+ /H2)

Mg + 2H+ = Mg2++H2.

Quel est le réactif limitant ? Justifier.

1 mol de magnésium réagit avec 2 mol d'ion H+.

0,05 mol de magnésium réagit avec 0,1 mol d'ion H+ : or il y a 0,2 mol d'ion H+ initialement ; l'acide est donc en ecxès de 0,1 mol.

Le magnésium constitue le réactif limitant.

Calculer la vitesse volumique moyenne de formation des ions Mg2+ entre les instants t½ = 20 s ( temps de demi-réaction) et tf=70 s ( temps de fin de réaction). On donne V= 1 L.

L'avancement final est xf = 0,05 mol ; à t½ l'avancement est égal à la moitié de l'avancement final soit x =0,025 mol.

Dx = xf -x =0,025 mol.

D t = 70-20 = 50 s.

vitesse volumique moyenne =1/V Dx / D t = 2,5 10-2 / 50 = 5 10-4 mol s-1 L-1.



Un composé organique A non cyclique, à chaine carbonée saturée a pour formule brute C4H8O.

Ecrire les formules semi-développées possibles pour A. Nommer les composés.

 

Le composé A réagit avec la DNPH et la liqueur de Fehling. En déduire le composé A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire.

Le test positif à la DNPH indique un groupe carbonyle >C=O ; le test positif à la liqueur de Fehling indique un aldehyde.

Butanal.

Dans les trois équations suivantes, identifier et nommer les composés organiques B, D et E, puis compléter les équations.

... A + Cr2O72- + ... H3O+ = ... B + ... Cr3+ + 12 H2O.

B est l'acide butanoïque CH3-CH2-CH2-COOH ( C4H8O2)

3C4H8O+ Cr2O72- + 8 H3O+ = 3 C4H8O2+ 2 Cr3+ + 12 H2O.

B + PCl5 = D +.... +....

D est le chlorure de butanoyle

CH3-CH2-CH2-COOH + PCl5 = CH3-CH2-CH2-COCl + POCl3 + HCl.

D+ 2 C2H5-NH2 = E + ...

E est un amide secondaire

CH3-CH2-CH2-COCl+ 2 C2H5-NH2 = CH3-CH2-CH2-CO -NH-C2H5 + C2H5-NH3++Cl-.

 


 


L'étiquette d'une solution commerciale S0 d'un vinaigre porte l'indication ' vinaigre 7° " ce qui correspond à 70 g d'acide éthanoïque par litre de vinaigre. On dilue 10 fois S0, on obtient une solution S1. On dose un volume V1 = 10 mL de solution S1 par une solution aqueuse S2 d'hydroxyde de sodium de concentration molaire c2 = 0,1 mol/L. Le tableau suivant donne le pH du mélange en fonction du volume V2 de solution S2 versée.
V2(mL)
0,0
2,0
5,0
5,8
7,0
8,0
11
V2E=11,6
12
13
pH
3,35
4,00
4,50
4,60
4,80
5,00
6,20
pHE=8,0
9,90
10,8
Ecrire l'équation chimique de la réaction ayant lieu au cours du dosage.

CH3-COOH + HO- = CH3-COO- + H2O.

Déterminer la valeur du pH de la solution S1 et du pKa du couple acide éthanoïque / ion éthanoate.

Le pH initial est le pH de la solution S1 : 3,35.

A la demi-équivalence ( V2 =5,8 mL) le pH est égal au pKa : 4,60.

Calculer la valeur de la concentration molaire C1 de la solution S1.

A l'équivalence V1C1 = V2E C2 soit C1 =V2E C2 /V1 = 11,6*0,1/10 = 0,116 mol/L.

L'indication portée par la bouteille est-elle exacte ? M( acide éthanoïque ) = 60 g/mol.

masse d'acide dans un litre (g) = concentration ( mol/L) * masse molaire (g/mol)

0,116*60 = 69,6 g/L. L'indication est donc exacte.


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