Aurélie 23/05/07 23/05/07
 

concours d'entrée médecine chimie organique ; acide méthanoïque . Casablanca 2006
durée 30 min.
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On considère les molécules suivantes :

Quelle molécule présente un carbone asymétrique ?

Un carbone asymétrique est un carbone lié à quatre substituants (ou groupes) différents.

Donc molécules C ( carbone n°2 )et D ( carbone n°3 ).

Quelle molécule présente une isomérie Z E ?

molécule A.

Quelle molécule en s'oxydant conduit à un acide carboxylique ?

Un alcool primaire (-CH2OH ) conduit par oxydation ménagée à un acide carboxylique.

molécule B.

On considère l'amide de formule brute générale CnH2n+1ON et de masse molaire M=59 g/mol.

C: 12 ; N : 14 ; O : 16 ; H : 1 g/mol.

Calculer n :

12 n+2n+1+16+14 = 59 ; n = 2.

Ecrire la formule semi-développée de chaque isomère de cet amide et nommer les.

La réaction du chlorure d'acyle (C) avec l'ammoniac conduit à l'un des isomères de cet amide.

Ecrire l'équation de la réaction et nommer le composé C.

CH3-COCl + 2NH3 = CH3-CO NH2 + NH4+ + Cl-.

CH3-COCl : chlorure d'éthanoyle

On obtient le composé C et d'autres produits à partir d'une réaction entre un composé organique D et le chlorure de thionyle SOCl2.

Ecrire l'équation de la réaction et donner le nom du composé D.

CH3-COOH +SOCl2 = CH3-COCl + HCl + SO2.

CH3-COOH : acide éthanoïque ( acétique).

Toutes les solutions sont à 25 °C.

Soit une solution SA d'acide méthanoïque H2CO2, de concentration CA= 0,1 mol/L et de pH = 2,5.

Démontrer que cet acide est un acide faible.

Dans l'hypothèse d'un acide fort : pH= - log CA= -log 0,1 = 1

Or le pH mesuré est supérieur à 1 : l'acide est un acide faible.

Ecrire son équation de la réaction avec l'eau.

H2CO2 + H2O = HCO2- + H3O+.

Citer les entités chimiques présentes dans la solution et donner leur concentration ( sauf l'eau).

acide méthanoïque, ion méthanoate, ion oxonium ( l'ion hydroxyde est minoritaire)

La solution reste électriquement neutre : [ HCO2- ]=[ H3O+]=10-pH =10-2,5 = 3,2 10-3 mol/L.

Conservation de l'élément carbone : [H2CO2]+ [ HCO2- ] =CA = 0,1.

[H2CO2] = 0,1-3,2 10-3 = 9,7 10-2 mol/L.

En déduire le pKa de HCOOH/HCOO-.

pH= pKa + log ([ HCO2- ] /[H2CO2])

pKa =pH- log ([ HCO2- ] /[H2CO2]) =2,5-log(3,2 10-3 / 9,7 10-2) =4,0.

Calculer le coefficient de dissociation a de cet acide.

a =[ HCO2- ]/ CA =3,2 10-3 / 0,1 = 3,2 10-2.

 


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