Aurélie 13/09/07
 

Hydratation du propène ; oxydation par l'ion dichromate concours technicien laboratoire 2007

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On réalise l'hydratation du propène en milieu acide. On obtient un mélange de deux alcools, le propan-1-ol et le propan-2-ol
  1. Ecrire l'équation d'hydratation du propène donnant le propan-2-ol en utilisant les formules semi-développées.
    - Quelle règle permet de dire que le propan-2-ol est obtenu majoritairement ?
réponse :

 

La règle de Markovnikov permet de prévoir sur quel atome de carbone se fixe l'hydrogène de l'hydracide ( ou de H2O) : l'atome d'hydrogène se fixe sur l'atome de carbone le moins substitué ( formation du carbocation le plus stable ).

Une étude de l'absorbance d'une solution de dichromate de potassium ( 2K+(aq) + Cr2O72- (aq)) en fonction de la longueur d'onde l à l'aide d'un spectrophotomètre donne la courbe suivante :

- En utilisant le graphique justifier la couleur d'une solution aqueuse de dichromate de potassium.

- Quelles précautions prendre pour manipuler les cuves d'un spectrophotomètre ?

- Déterminer le nombre d'oxydation du chrome dans l'ion dichromate.

réponse :

La solution présente une forte absorption entre 380 nm et 500 nm, dans le violet et dans le bleu.

La couleur de la solution de dichromate de potassium est jaune orangée, couleur complémentaire du bleu.

Pour manipuler les cuves d'un spectrophotomètre, il ne faut pas mettre les doigts sur les faces lisses : la lumière traverse ces faces.

  Nombre d'oxydation du chrome dans l'ion dichromate :

2 nombre d'oxydation du chrome + 7 nombre d'oxydation de l'oxyène = -2 ( charge de l'ion)

Or le nombre d'oxydation de l'oxyène vaut -2 d'où :

2 nombre d'oxydation du chrome + 7 *(-2) = -2

 2 nombre d'oxydation du chrome = 12 ; nombre d'oxydation du chrome = 6.
Dans cet état d'oxydation le chrome est très dangereux pour la santé. Voici un extrait de la fiche de sécurité du dichromate de potassium :

Peut causer le cancer par inhalation ; peut causer des altérations génétiques héréditaires ; nocifs pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement.

Quels sont les pictogrammes que l'on trouve sur l'étiquette d'une solution de dichromate de potassium ?

Indiquer les précautions à prendre lors de la manipulation de cette solution.

réponse :

Port de gants, blouse, lunettes de protection et travailler sous hotte aspirante.

Ne pas mettre en contact avec des substances carburantes.

Oxydation du propan-2-ol par le dichromate de potassium :

Ecrire les demi équations électroniques puis l'équation de la réaction d'oxydoréduction correspondant à l'oxydation du propan-2-ol. Les couples oxydant / réducteur mis en jeu sont : Cr2O72- /Cr3+ ; C3H6 O / C3 H8 O

réponse :

CH3-CH(OH)-CH3 propan-2-ol

3 fois{ C3 H8 O = C3H6 O + 2 électrons + 2H+}.

Cr2O72- + 6 electrons +14 H+ = 2 Cr3+ + 7 H2O

3 C3 H8 O + Cr2O72- +14 H+ donne 3 C3H6 O + 2 Cr3+ + 6 H+ + 7 H2O

 

 

 
Quel volume d'une solution de dichromate de potassium acidifié de concentration 1,00 10-1 mol/L doit-on utiliser pour oxyder complètement 1,00 g de propan-2-ol ?

réponse :

Masse molaire de l'alcool C3 H8 O : M= 3*12+8+16 = 60 g/mol

Quantité de matière d'alcool : nA =m/M = 1,00 / 60 = = 1,67 10-2 mol

Or d'aprèes les nombres stoechiométrique de l'équation ci-dessus :

1 mole d'ion dichromate réagit avec 3 moles d'alcool

1,67 10-2 /3 = 5,56 10-3mol d'ion dichromate réagit avec 1,67 10-2 mol d'alcool.

n (Cr2O72- ) =[Cr2O72- ]* volume (L)

volume (L) = n (Cr2O72- ) /[Cr2O72- ]

volume (L) =5,56 10-3 / 1,00 10-1 = 5,56 10-2 L = 55,6 mL.

 
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