Aurélie 20/06/07
 

chimie organique : composés oxygénés concours ITRF 2001 Lille

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Soit un corps A de formule CnH2nO.
  1. L'oxydation complète de 1 g de A donne 2,45 g de dioxyde de carbone. Déterminer n.
  2. Avec la 2,4 DNPH, A donne un précipité jaune. Quelles sont les hypothèses sur la nature de A ?
    - Donner et nommer les divers isomères de constitution de A.
  3. A donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal. Conclure.
  4. En milieu acide A est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide 2-méthylpropanoïque. Donner la structure exacte de A
  5. Une hydrogénation catalytique de A conduit à B. Ecrire la réaction correspondante et nommer B.
  6. La réaction de l'acide 2-méthylpropanoïque avec B donne C et de l'eau en présence d'acide sulfurique. Identifier C
    - De quel type de réaction s'agit-il ? Quelles sont ces caractéristiques ? Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? Pourquoi doit-il être concentré ?
  7. Pour obtenir le composé C quels sont les deux autres composés qui peuvent réagir avec B ? Les nommer.
Calcul de n :

Masse de carbone dans 2,45 g de CO2 : 2,45*12/44 = 0,668 g

Masse de carbone dans 1 g de A : 0,668 g soit : 0,668/1*100 = 66,8 %

Masse molaire de A : M=12 n+2n+16 = 14 n+16.

12 n/ 0,668 = M = 14n+16 ; d'où n= 4.

Avec la 2,4 DNPH, A donne un précipité jaune : je conclus que A est un aldehyde ou une cétone.

CH3-CH2-CH2-CHO butanal

(CH3)2CH -CHO 2-méthylpropanal

CH3-CO-CH2-CH3 butanone

A donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal : je conclus que A est un aldehyde.

En milieu acide A est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide 2-méthylpropanoïque.

A est le 2-méthylpropanal.

Une hydrogénation catalytique de A conduit à B :

(CH3)2CH -CHO + H2 = (CH3)2CH -CH2OH 2-méthylpropan-1-ol.

La réaction de l'acide 2-méthylpropanoïque avec B donne C et de l'eau :

C est un ester : (CH3)2CH -CO2-CH2-CH(CH3)2

2-méthylpropanoate de 2-méthylpropyle.

L'estérification est lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester.

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.

L'acide sulfurique doit être concentré sinon l'eau apportée favoriserait l'hydrolyse de l'ester.

Pour obtenir le composé C on peut utiliser un chlorure d'acide ou un anhydride d'acide à la place de l'acide :

(CH3)2CH -COCl : chlorure de 2-méthylpropanoyle.

[(CH3)2CH -CO]2O : anhydride 2-méthylpropanoïque.

Les réactions catalytiques présentent-elles les caractéristiques suivantes :
- Le catalyseur doit être utilisé en quantité stoechiométriques. Faux.

- Le catalyseur apparaît dans le bilan de la réaction. Faux.

La surface du catalyseur n'a pas d'importance en catalyse hétérogène. Faux.

- Le catalyseur modifie la vitesse de disparition d'un réactif. Vrai.

La réaction de Friedel et Crafts est une réaction :

- d'hydrolyse. Faux.

- d'addition. Faux.

- de substitution. Vrai.

- d'élimination. Faux.

Camille Guérin a t-il élaboré :

- Le vaccin contre la polyomélite. Faux

- l'aspirine. Faux

- le BCG. Vrai

- le premier polymère de synthèse. Faux

La réaction d'un chlorure d'acide avec une amine primaire conduit à :

- un amide. Vrai.

- un ester. Faux

- une cétone. Faux

- un anhydride. Faux

La réaction du sodium avec un alcool dégage t-elle :

- du dihydrogène. Vrai.

- du gaz carbonique. Faux

- de l'oxygène. Faux

 

 

 
 
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