Aurélie 16/04/07
 

bac Stl 2004 : synthèses d'agents tensio-actifs.

chimie de laboratoire et procédés industriels 

 
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Les agents tensio-actifs sont utilisés dans l’industrie des détergents et des lessives.

Tensioactif anionique : l'octadécanoate de sodium.

CH3 -(CH2)16- COO- Na+.

L'octadécanoate de sodium est un carboxylate de sodium plus couramment nommé stéarate de sodium.

Il peut être préparé à partir de triglycérides contenus dans les graisses animales.

  1. Définir le terme "triglycéride".
  2. Représenter le triglycéride simple de l'acide octadécanoïque.
  3. Écrire l'équation de la réaction permettant d'obtenir l'octadécanoate de sodium à partir du triglycéride simple de l'acide octadécanoïque ; nommer cette réaction.
Tensioactif anionique : le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium.

Le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium, appelé plus couramment dodécylbenzène sulfonate de sodium peut être synthétisé à partir de benzène et de dodéc-1-ène C12H24.

Pour cela sont envisagés deux schémas réactionnels :

· schéma a : alkylation, puis sulfonation, puis réaction acide-base ;

· schéma b : sulfonation, puis alkylation, puis réaction acide-base.

Choisir le schéma réactionnel a ou b convenable ; justifier.

Tensioactif cationique : le chlorure de triméthyldécylammonium.

Le chlorure de triméthydécylammonium peut être synthétisé selon le schéma réactionnel suivant :

 

  1. Écrire l'équation bilan de la réaction de la première étape (obtention de C).
  2. Indiquer la signification du symbole "D".
  3. Nommer la fonction que possède le composé D.
  4. Donner la formule semi-développée de la décylamine.
  5. Écrire l'équation de la réaction permettant le passage de la décylamine au chlorure de triméthyldécylammonium.
Tensioactif anionique : l'octadécanoate de sodium.

CH3 -(CH2)16- COO- Na+.

L'octadécanoate de sodium est un carboxylate de sodium plus couramment nommé stéarate de sodium.

"triglycéride" : triester du glycérol et d'acide "gras".

Le triglycéride simple de l'acide octadécanoïque :

Equation de la réaction permettant d'obtenir l'octadécanoate de sodium à partir du triglycéride simple de l'acide octadécanoïque : saponification.

Tensioactif anionique : le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium.

 

Le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium, appelé plus couramment dodécylbenzène sulfonate de sodium peut être synthétisé à partir de benzène et de dodéc-1-ène C12H24.

Pour cela sont envisagés deux schémas réactionnels :

schéma a : l'alkylation renforce la densité électronique du noyau benzénique, la seconde substitution en para est facilitée ;

puis sulfonation, puis réaction acide-bas.

Le schéma b ne convient pas : le groupe SO3- est un désactivant puissant du noyau benzénique ; la seconde substitution sera beaucoup difficile ; de plus SO3- oriente en méta ( position la moins désactivée)

 

 

Tensioactif cationique : le chlorure de triméthyldécylammonium.

Le chlorure de triméthydécylammonium peut être synthétisé selon le schéma réactionnel suivant :

 

Equation bilan de la réaction de la première étape (obtention de C) :

Signification du symbole "D".

apport d'énergie sous forme de chaleur

 

Formule semi-développée de la décylamine : CH3-(CH2)9-NH2.

Equation de la réaction permettant le passage de la décylamine au chlorure de triméthyldécylammonium.

CH3-(CH2)9- NH2+3ClCH3 --> CH3-(CH2)9- N (CH3)3+ + Cl- + 2HCl.
 
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