Aurélie 04/09/07
 

Estérification : benzoate de méthyle : quotient de réaction, taux d'avancement final, déplacement de l'équilibre

bac S Polynésie 09/04


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On utilise en parfumerie des esters odorants en particulier le benzoate de méthyle de formule C6H5-COO-CH3. On obtient celui-ci par une réaction d'estérification entre l'acide benzoïque et un alcool A en présence d'acide sulfurique.

On donne les masses molaires ( g/mol) : acide benzoïque : 122 ; alcool A : 32 ; benzoate de méthyle : 136.

Constante d'équilibre K associée à cette estérification K = 4

Nom de l'alcool A : méthanol CH3-OH

Formule semi-développée de l'acide benzoïque :

Equation de la réaction d'estérification :

C6H5-COOH + CH3-OH = C6H5-COO-CH3 + H2O.

Expression littérale du quotient de réaction à l'équililibre Qr, éq :

Qr éq =[C6H5-COO-CH3]éq[H2O]éq / ([CH3-OH]éq[C6H5-COOH]éq) =K = 4.

Taux d'avancement final t :

L'estérification est réalisée à partir d'un mélange équimolaire de réactifs (0,20 mol d'alcool A et 0,20 mol d'acide benzoïque).


avancement (mol)
C6H5-COOH
+ CH3-OH
= C6H5-COO-CH3
+H2O
initial
0
0,20
0,20
0
0
en cours
x
0,20-x
0,20-x
x
x
fin si réaction totale
xmax
0,20-xmax
0,20-xmax
xmax
xmax
fin si équilibre
xeq
0,20-xeq
0,20-xeq
xeq
xeq
0,20-xmax = 0 donne xmax =0,20 mol

Qr éq = x2eq /(0,20-xeq)2 = 4

xeq /(0,20-xeq) =2 soit xeq =0,1333 ( 0,13 mol)

t =xeq /xmax = 0,1333 / 0,20 ; t = 0,67.


Composition finale du mélange :


avancement (mol)
C6H5-COOH
+ CH3-OH
= C6H5-COO-CH3
+H2O
initial
0
0,20
0,20
0
0
fin si équilibre
xeq = 0,13
0,20-xeq= 0,067
0,20-xeq= 0,067
xeq= 0,13
xeq= 0,13




influence des proportions initiales des réactifs sur le déplacement de l'équilibre :

On réalise un nouveau mélange initial (0,50 mol d'alcool A et 0,20 mol d'acide benzoïque).

Valeur de l'avancement x'éq à l'équilibre :

 


avancement (mol)
C6H5-COOH
+ CH3-OH
= C6H5-COO-CH3
+H2O
initial
0
0,20
0,50
0
0
en cours
x
0,20-x
0,50-x
x
x
fin si réaction totale
xmax
0,20-xmax
0,50-xmax
xmax
xmax
fin si équilibre
x'eq
0,20-x'eq
0,50-x'eq
x'eq
x'eq
Qr éq = x'2eq /(0,20-x'eq)(0,50-x'eq) = 4

x'2eq = 4(0,20-x'eq)(0,50-x'eq)

x'2eq =0,40-2,8 x'eq+4x'2eq ; 3x'2eq -2,8 x'eq+ 0,4 = 0

D= 2,82-4*0,4*3 = 3,04 ; D ½= 1,74

x'eq=(2,8-1,74)/6 = 0,1767 x'eq= 0,18. ( l'autre valeur étant supérieure à 0,20 n'est pas à retenir ).

Taux d'avancement final :

si l'acide benzoïque est le réactif limitant : 0,20 - xmax = 0 soit xmax = 0,20 mol

si le méthanol est en défaut : 0,50 - xmax = 0 soit xmax = 0,50 mol

L'acide benzoïque est donc en défaut et xmax = 0,20 mol

t =x'eq /xmax = 0,1767 / 0,20 ; t = 0,88.

Conclusion :

 L'ajout d'un réactif en excès déplace l'équilibre vers la droite ; dans le sens direct, consommation de ce réactif.


 


 
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