Estérification : benzoate de méthyle : quotient de réaction, taux d'avancement final, déplacement de l'équilibre

bac S Polynésie 09/04

On utilise en parfumerie des esters odorants en particulier le benzoate de méthyle de formule C₆H₅-COO-CH₃. On obtient celui-ci par une réaction d'estérification entre l'acide benzoïque et un alcool A en présence d'acide sulfurique.

On donne les masses molaires ( g/mol) : acide benzoïque : 122 ; alcool A : 32 ; benzoate de méthyle : 136.

Constante d'équilibre K associée à cette estérification K = 4

Nom de l'alcool A : méthanol CH₃-OH

Formule semi-développée de l'acide benzoïque :

Equation de la réaction d'estérification :

C₆H₅-COOH + CH₃-OH = C₆H₅-COO-CH₃ + H₂O.

Expression littérale du quotient de réaction à l'équililibre Q_{r, éq} :

Q_{r éq} =[C₆H₅-COO-CH₃]_éq[H₂O]_éq / ([CH₃-OH]_éq[C₆H₅-COOH]_éq) =K = 4.

Taux d'avancement final t :

L'estérification est réalisée à partir d'un mélange équimolaire de réactifs (0,20 mol d'alcool A et 0,20 mol d'acide benzoïque).

	avancement (mol)	C6H5-COOH	+ CH3-OH	= C6H5-COO-CH3	+H2O
initial	0	0,20	0,20	0	0
en cours	x	0,20-x	0,20-x	x	x
fin si réaction totale	xmax	0,20-xmax	0,20-xmax	xmax	xmax
fin si équilibre	xeq	0,20-xeq	0,20-xeq	xeq	xeq

0,20-x_max = 0 donne x_max =0,20 mol

Q_{r éq} = x²_eq /(0,20-x_eq)² = 4

x_eq /(0,20-x_eq) =2 soit x_eq =0,1333 ( 0,13 mol)

t =x_eq /x_max = 0,1333 / 0,20 ; t = 0,67.

	avancement (mol)	C6H5-COOH	+ CH3-OH	= C6H5-COO-CH3	+H2O
initial	0	0,20	0,20	0	0
fin si équilibre	xeq = 0,13	0,20-xeq= 0,067	0,20-xeq= 0,067	xeq= 0,13	xeq= 0,13

On réalise un nouveau mélange initial (0,50 mol d'alcool A et 0,20 mol d'acide benzoïque).

Valeur de l'avancement x'_éq à l'équilibre :

	avancement (mol)	C6H5-COOH	+ CH3-OH	= C6H5-COO-CH3	+H2O
initial	0	0,20	0,50	0	0
en cours	x	0,20-x	0,50-x	x	x
fin si réaction totale	xmax	0,20-xmax	0,50-xmax	xmax	xmax
fin si équilibre	x'eq	0,20-x'eq	0,50-x'eq	x'eq	x'eq

Q_{r éq} = x'²_eq /(0,20-x'_eq)(0,50-x'_eq) = 4

x'²_eq = 4(0,20-x'_eq)(0,50-x'_eq)

x'²_eq =0,40-2,8 x'_eq+4x'²_eq ; 3x'²_eq -2,8 x'_eq+ 0,4 = 0

D= 2,8²-4*0,4*3 = 3,04 ; D ^½= 1,74

x'_eq=(2,8-1,74)/6 = 0,1767 x'_eq= 0,18. ( l'autre valeur étant supérieure à 0,20 n'est pas à retenir ).

Taux d'avancement final :

si l'acide benzoïque est le réactif limitant : 0,20 - x_max = 0 soit x_max = 0,20 mol

si le méthanol est en défaut : 0,50 - x_max = 0 soit x_max = 0,50 mol

L'acide benzoïque est donc en défaut et x_max = 0,20 mol

t =x'_eq /x_max = 0,1767 / 0,20 ; t = 0,88.

Conclusion :

 L'ajout d'un réactif en excès déplace l'équilibre vers la droite ; dans le sens direct, consommation de ce réactif.