A température ambiante, dans un ballon, on ajoute goutte à goutte à 5,0 g de A (chlorure de 3-méthylbenzoyle), dans 50 mL d'éther diéthylique, 7,0 mL de B (N,Ndiéthylamine de densité d= 0,707) dans 35 mL de soude à 5 mol/L. Le mélange est agité pendant 10 min.
On réalise ensuite les opérations suivantes :
1. Extraction dans une ampoule à décanter.
2. A la phase aqueuse, on ajoute 50 mL d'éther. Après agitation et décantation, on récupère la phase étherée.
3. Séchage des phases étherées.
4. Filtration et évaporation du filtrat à l'évapeur rotatif ; on obtient un liquide jaune.
5 . Distillation de ce liquide sous pression réduite ; on obtient un liquide blanc de masse m= 4,23 g..

Questions :
1. Ampoule à décanter : Indiquer les positions des phases et leurs contenus.
L'ampoule contient deux phases :l'éther et l'eau ne sont pas . La phase aqueuse, la plus , se trouve en bas ; la phase éthérée, la moins dense, est au dessus. Le produit de synthèse, très dans l'ether, se trouve dans la phase éthérée.

2) Pourquoi et comment réalise - t-on la seconde extraction ?
Mettre la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter, ajouter l'éther, agiter l'ampoule, laisser décanter. But : récupérer le produit qui est éventuellement resté dans la phase aqueuse. La solubilité du produit de synthèse n'est pas nulle dans l'eau.

3) Pourquoi est-il nécessaire de sécher la phase éthérée ?
Il faut sécher la phase éthérée pour éliminer les traces d' et éviter ainsi une hydrolyse lors de la distillation.

4) Quel produit peut-on employer pour l'opération n°3 ?
le sulfate de sodium ou de magnésium , ou un tamis moléculaire.

5) Donner l'objectif et le principe des opérations n°4 et n°5.
L'évaporation de l'éther et la distillation servent à le produit.

6) Déterminer le rendement de la synthèse.
La réaction de synthèse est : A+ B = C + D avec C : N,N-diéthyl-m-toluamide et D : chlorure d'hydrogène
A (chlorure de 3-méthylbenzoyle) : M= 154,5 g/mol ; n= 5/154,5 = 0,0324 mol
B (diéthylamine) : M= 73 g/mol ; masse (g) = volume (mL) * densité =7*0,707 = 4,95 g ; n = 4,95/73 = 0,068 mol ( donc en )

En conséquence, on peut obtenir au plus 0,032 mol de C.
C : N,N-diéthyl-m-toluamide : M= 191 g/mol ; masse : 193*0,0324 = 6,2 g
rendement = masse exprérimentale / masse théorique * 100 = 4,23/6,2 *100 = %