Aurélie 05/06

ester : d'après concours technicien chimiste Lille 2004

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problème 8

Une expérience d'estérification est réalisée en mélangeant une mole d'alcool ROH et une mole d'acide R1COOH. Les groupes R et R1 sont des motifs alkyles acycliques.

  1. Le mélange est de 164 mL. Alors que la réaction n'est pas terminée, 10 mL du mélange sont prélevés. Il faut 24,4 mL d'une solution molaire d'hydroxyde de sodium pour neutraliser l'acide présent dans la prise d'essai. Calculer la quantité d'ester (mole) formé pendant la réaction..
  2. Dans un but analytique, on oxyde totalement l'ester formé sous forme de dioxyde de carbone et d'eau en présence d'oxyde cuivrique jouant le rôle de catalyseur. 0,65 g d'ester conduit à 0,63 g d'eau. En déduire la formule brute ainsi que la masse molaire de l'ester.
  3. L'alcool utilisé pour la préparation de l'ester est un alcool tertiaire. Indiquer les formules semi-développées des esters possibles ainsi que leur nom. C: 12 ; H : 1; O : 16 g/mol

corrigé
quantité d'ester formé :

A l'équivalence du dosage acide base, la quantité de matière de soude est égale à la quantité de matière d'acide restant : n( acide) = 24,4 10-3*1 = 2,44 10-2 mol.

acide restant dans 164 mL de mélange : 2,44 10-2 *164/10 = 0,395 mol

quantité de matière d'ester formé : 1-0,395 = 0,605 mol.

formule brute et masse molaire de l'ester :

Cn H2nO2 : formule brute de l'ester

Cn H2nO2 + (1,5 n-1) O2 --> n CO2 + n H2O

Qté de matière d'eau : n(eau) = 0,63/18 = 0,035 mol d'où n(ester) = 0,035/n mol

M( ester) = 14 n +32 g/mol ; n(ester) = m / M= 0,65 /(14n+32) =0,035/n.

0,65 n = (14n+32)*0,035 ; 0,65 n = 0,49 n+1,12 ; n = 7

C7H14O2 ; M= 130 g/mol

formules semi-développées possibles : CH3-CH2-COO-C(CH3)3 propanoate de 1,1-diméthyléthyle.

CH3-COO-C(CH3)2-CH3 éthanoate de 1,1-diméthylpropyle.

CH3-COO-CH(CH3)-CH(CH3 )2 éthanoate de 1,2-diméthylpropyle.

HCOO-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 méthanoate de 2,2-diméthylbutyle. éthanoate de 2,2-diméthylpropyle.

HCOO-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 méthanoate de 1,2-diméthylbutyle.

HCOO-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 méthanoate de 1,3-diméthylbutyle.

méthanoate de 2,3-diméthylbutyle ; méthanoate de 1,1-diméthylbutyle.

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