Aurélie 05/06

Corps gras et savon.

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L'acide oléique de formule C17H33-COOH est l'acide (9-Z)octadéc-9-ènoïque. La double liaison entre les atomes de carbone 9 et 10 de la chaine carbonnée linéaire est responsable de la stéréochimie de cette molécule.

Les deux diastéréoisomères :

  1. Le propan-1,2,3-triol est encore appelé glycérol.
HO-CH2-CHOH-CH2OH ( 2 fonctions alcool primaire et une fonction alcool secondaire).

La molécule n'est pas chirale : absence de carbone asymétrique.( carbone tétragonal portant 4 substituants différents)

On fait réagir à chaud du glycérol avec un grand escès d'acide oléique. Il se forme un triglycéride, l'oléine et un composé non organique.

estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse du triester

On utilise un excès d'acide oléique afin de déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester ( obtention d'un meilleur rendement)

On chauffe pour accélérer la réaction et atteindre plus rapidement l'équilibre.

Préparation d'un savon
Dans un ballon on introduit l'oléine, une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 30 min. Après refroidissement, on verse le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium. On filtre et on lave à l'eau glacée.
saponification, lente mais totale :

Cette réaction se modélise par l'action d'un réactif nucléophile sur un site électrophile ; représentation de Lewis de ce réactif nucléophile.

réactif nucléophile HO- :

masse de savon théoriquement obtenu en faisant réagir une masse d'oléine notée moléine avec un excès de soude. Les masses molaires de l'oléine et du savon sont notées Moléine et Msavon.

n( oléine) =moléine / Moléine

d'après les coefficients de l'équation : n( savon) =3 n( oléine) = 3moléine / Moléine

or n( savon) =msavon / Msavon d'où msavon = 3 moléineMsavon / Moléine

L'eau savoneuse :
L'ion carboxylate du savon peut être représenté de la façon suivante ----------O dans lequel la partie rectiligne représente la chaîne carbonée et le cercle le groupe carboxylate.

partie hydrophile : groupe COO- symbolysé par "O" et partie hydrophobe de cet ion : la chaîne carbonée symbolysée par "---------".

ions carboxylates à la surface de l'eau :

ions carboxylate sur une tache de graisse (lipide) :


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