Aurélie 19/06/06

La chimie au service de la parfumerie, d'après bac S Maroc 2006

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La chimie au service de la parfumerie

Pour sa création au printemps 2006, un illustre parfumeur décide d'utiliser l'odeur de pomme et celle de la banane, effluves de son nouveau parfum. Il choisit d'utiliser l'arôme naturel de pomme mais, pour des raisons économiques, de synthétiser une molécule à odeur de banane.

Un parfum de pomme :

Une des molécules présentes dans l'arôme naturel de pomme est un ester E de formule semi-développée :

  1. Nommer l'ester E.
  2. Écrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique et de l'alcool qui permettent la synthèse de cet ester.
  3. Écrire l'équation associée à la réaction d'estérification.
    L'arôme naturel de pomme est un mélange complexe constitué d'un grand nombre de molécules, dont deux esters. Le premier est l'ester E étudié dans la question précédente ; le second est l'éthanoate de butyle, noté B.
  4. On donne ci-dessous les formules de plusieurs molécules : identifier et recopier celle de l'ester B.
  5. Le parfumeur désire extraire uniquement l'ester E de l'arôme naturel de pomme. Il procède à une distillation fractionnée. Légender le montage qu'il utilise pour réaliser cette extraction, donné ci-dessous :

     

2. Un parfum de banane :

L'ester à odeur de banane se nomme éthanoate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle, en nomenclature officielle. Sa formule semi-développée est :

Le parfumeur décide de synthétiser cet ester, son extraction étant trop coûteuse. Il utilise alors un mélange d'acide éthanoïque et d'alcool isoamylique, de formules semi-développées respectives :

CH3-COOH (acide éthanoïque) et (CH3)2- CH - CH2 - CH2 - OH (acide isoamylique)

Avant de se lancer dans une production à grande échelle, le parfumeur décide de réaliser l'expérience. Pour cela, il introduit dans un erlenmeyer 1,00 mol d'acide éthanoïque et 1,00 mol d'alcool isoamylique. Le mélange est maintenu à température constante. Il prélève régulièrement un échantillon du mélange qu'il refroidit brutalement puis il dose l'acide restant par une solution d'hydroxyde de sodium. La quantité de matière d'acide est notée nA. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous :
t (heure)
0
1
2
4
6
8
10
15
20
25
nA(mol)
1,00
0,82
0,70
0,54
0,46
0,41
0,38
0,35
0,34
0,34
nester










  1. Le tableau descriptif de l'évolution du système est donné ci-dessous. L'avancement à une date t est noté x.
    équation de la réaction
    acide éthanoïque

    + alcool amylique

    = éthanoate d'isoamyle

    + eau
    état du système
    x(mol)
    quantités de matière (mol)
    état initial
    0
    nA 0 =1,00
    n0 alcool
    0
    0
    en cours
    x
    nA
    n alcool
    x
    x
    état final
    xf
    nA f
    n alcool f
    n ester f
    n eau f
    Calculer la quantité de matière d'ester nester formée aux dates des prélèvements. Compléter le tableau de mesures ci-dessus ( 3è ligne). Justifier votre réponse en utilisant le tableau descriptif de l'évolution du système donné ci-dessus.
    - En utilisant le tableau descriptif de l'évolution du système, déterminer la valeur de l'avancement xf à l'état final. Justifier votre réponse.
    - L'avancement maximal xmax de cette réaction vaut 1,00 mol. Définir le taux d'avancement final t de la transformation. Le calculer.
    - Cette transformation est-elle totale ? Justifier votre réponse.
    - Comment augmenter la valeur du taux d'avancement final pour cette réaction ? Deux réponses sont demandées.
  2. La courbe représentant la quantité de matière d'ester formé en fonction du temps est donnée ci-dessous. On notera cette courbe nester = f(t).

    - À l'aide de la courbe nester = f(t), interpréter qualitativement la variation de la vitesse de réaction au cours du temps. Quel facteur cinétique permet d'expliquer cette évolution ?
    - Définir le temps de demi-réaction t1/2.
    - En utilisant la courbe nester = f(t), déterminer graphiquement le temps de demi-réaction de cette synthèse. Faire apparaître clairement la construction réalisée sur le graphique.
    - Quel est le but du refroidissement brutal effectué avant chaque dosage ?
    - Le parfumeur décide de refaire l'expérience à une température plus élevée. Représenter, sur le même graphique que celui représentant nester = f(t), l'allure de la courbe obtenue dans ces conditions.




corrigé


nom de l'ester : butanoate de méthyle.

les formules semi-développées de l'acide carboxylique et de l'alcool

acide butanoïque CH3-CH2-CH2-COOH et le méthanol CH3OH

l'équation associée à la réaction d'estérification :

CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH = CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O

éthanoate de butyle : CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3.


quantité de matière d'ester nester formée aux dates des prélèvements : nA = 1,00-x soit x = 1,00-nA ; nester = x =1,00-nA
t (heure)
0
1
2
4
6
8
10
15
20
25
nA(mol)
1,00
0,82
0,70
0,54
0,46
0,41
0,38
0,35
0,34
0,34
nester
0,00
0,18
0,30
0,46
0,54
0,59
0,62
0,65
0,66
0,66
avancement xf à l'état final :

au delà de t = 20 heures la composition du milieu réactionnel ne change plus ; un état d'équilibre chimique est atteint

xf = nester f = 0,66 mol.

taux d'avancement final t de la transformation : t = xf /xmax = 0,66 / 1 = 0,66 ( 66 %).

t <1 donc cette transformation n'est pas totale : elle est limitée par la réaction inverse, l'hydrolyse de l'ester.
On augmente la valeur du taux d'avancement final pour cette réaction de la manière suivante :

en utilisant un excès de l'un des réactifs ( le moins couteux), on déplace l'équilibre dans le sens direct, formation de l'ester.

éliminer l'un des produits au fur et à mesure qu'il se forme ( le plus volatil, par distillation si cela est possible)


interprétation qualitative de la variation de la vitesse de réaction au cours du temps :

à une date donnée t, la vitesse volumique est proportionnelle à [dx/dt]t ; c'est à dire au coefficient directeur de la tangente à la courbe nester = f(t) à la date t.

Or au cours du temps, les tangentes à cette courbe sont de plus en plus inclinées sur l'horizontale : la vitesse volumique diminue : cela est du à la diminution des concentrations ( facteur cinétique) des réactifs.

temps de demi-réaction t1/2 : durée au bout de laquelle l'avancement x est égal à la moitié de l'avancement final ( dans ce cas x=0,33 mol)

but du refroidissement brutal effectué avant chaque dosage : blocage cinétique de l'estérification.





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