Contrôle d'un médicament, bac Asie 2024

Un contrôle est exercé sur une boite d'ibuprofène 200 mg.
1.2. Ecrire la formule semi-développée de l'ibuprofène ; entourer le groupe cractéristique et nommer la famille correspondante.

Fonction acide carboxylique.

3. Donner l'origine des bandes d'absorption 1 et 2 du spectre IR.
(1) bande fine et forte vers 1720 cm^-1due au groupe C=O de la fonction acide carboxylique.
(2) bande large multipe vers 3000 cm^-1 due au liaison C-H et à la liaison O-H associée par liaisons hydrogène.
On extrait et isole l'ibuprofène d'un comprimé. On l'introduit daans une fiole jaugée de 100 mL que l'on complète jusqu'au trait de jauge par de l'eau distillée. Après agitation on prélève Va=20 mL de cette solution que l'on introduit dans un erlenmeyer de 250 mL. On ajoute 50 mL d'eau distillée et 5 gouttes de rouge de crésol. On procède au titrage par une solution de soude telle que Cb = 2,5 10^-2 mol / L.
4. Représenter le montage légendé du titrage.

Le pH attendu à l’équivalence est voisin de 8,1. La zone de virage du rouge de crésol est comprise entre 7,2 et 8,8.
Q6- Le rouge de crésol est un indicateur coloré. Expliquer son rôle lors du titrage.
Q7- Discuter le choix de cet indicateur coloré.
La zone de virage du rouge de crésol contient le pH du point équivalent. Le changement de couleur de cet indicateur coloré permet de repérer l'équivalence.
Le virage de l’indicateur coloré a lieu pour un volume d’hydroxyde de sodium versé :
𝑉eq = 15,5 mL
Q8- Déterminer la valeur de la masse d’ibuprofène contenue dans le comprimé.
A l'équivalence : Cb Veq = C Va.
C = 2,5 10^-2 x15,5 / 20 =0,019 mol/ L.
Soit 0,019 x0,1 = 1,9 10^-3 mol dans 100 mL ( dans un comprimé).
M(ibuprofène) =206,28 g/ mol.
Masse d'ibuprofènr dans le comprimé : 206,28 x1,9 10^-3 ~0,40 g ( 400 mg).
L’ibuprofène est généralement commercialisé sous trois formes : 100 mg, 200 mg et 400 mg.
Q9- Justifier que la valeur obtenue est compatible avec une erreur d’étiquetage.
La valeur obtenue est compatible avec l'étiquetage 400 mg.