Autour
de la biosynthèse de la mélanine, bac Polynésie
2023.
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Etude des formes acide-base de la tyrosine.
L'une des formes acide-base de la tyrosine en solution est représentée.
1. Indiquer ce type de représentation.
2. Nommer les groupes et les familles fonctionnelles associées.
Formule topologique.
Fonction acide carboxylique ; fonction amine et fonction phénol.
3. Tracer le diagramme de prédominance des quatre formes associées à la tyrosine.
4. Quelle forme prédomine en solution à pH = 7 ?
TyrH2.
Synthèse in vitro de la mélanine.
Une solution d'enzyme tyrosinase est obtenue par broyage de pieds de champignons de Paris puis filtration.
Dans un tube à essais introduire V tyr de solution de tyrosine égal à 3,0 mL de concentration C tyr = 2,6 10 -3 mol / L puis un volume de filtrat V filtrat = 2,0 mL.
L'évolution de la coloration dans ce tube est suivi par spectrophotométrie.
Si on prolonge l'expérimentation durant 24 h, des eumélanines noires insolubles précipitent.
5. Nommer le rôle de la tyrosinase.
Catalyseur : la tyrosinase accélère la réaction sans modifier le bilan de matière.
6. Proposer une technique de séparation permettant de récupérer les eumélanines insolubles.
Suivi spectroscopique de la synthèse.
On s'intéresse à la première étape correspondant à la formation de
DOPAchrome. On donne le spectre d'absorption de cette molécule.
7. Indiquer la longueur d'onde la plus adaptée au suivi spectrophotométrique.
Pour une meilleure précision, on se place au maximum d'absorption.
8. Indiquer la couleur de la DOPAchrome.
480 nm correspond au bleu-cyan. La solution possède la couleur complémentaire du bleu-cyan, c'est à dire le jaune orangé.
9. Exprimer la loi de Beer-Lambert.
A= elc ( A est l' absorbance ou densité optique)
où e est un coefficient caractéristique de la substance appelé coefficient d'absorbance (L mol-1 cm-1), l est l'épaisseur de la cuve (cm) et c la concentration de la solution (mol/L).
10. Expliquer pourquoi l'absorbance augmente au cours de cette réaction.
La concentration en DOPAchrome augmente et l'absorbance est proportionnelle à la concentration.
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11. Exprimer puis calculer la valeur de la quantité de DOPAchrome, noté nDOPA formée à l'issue de la réaction.
On donne A = 3,6 103 C.
Afinale = 0,52 ; CDOPA =0,52 / (3,6 103)= 1,44 10-4 mol /L.
Volume de la solution dans le tube à essai : 5,0 mL.
nDOPA =1,44 10-4 x5,0 10-3 =7,2 10-7 mol.
On considère que nDOPa = 7,2 10-7 mol s'est formée à partir d'une quantité de matière de tyrosine nT = 7,8 10-6 mol.
M(DOPA) = 193 g / mol ; M(T) = 181 g/mol.
12. Déterminer la masse de tyrosine nécessaire à la synthèse de 1,0 mg de DOPachrome.
Masse DOPA : 7,2 10-7 x193 =1,39 10-4 g = 0,139 mg.
Masse tyrosine : 7,8 10-6 x181 =1,41 10-3 g = 1,41 mg.
Masse de tyrosine nécessaire pour produire 1,0 mg de DOPA : 1,41 / 0,139 ~10 mg.
13. Indiquer la valeur du temps de demi-réaction.
14. Comment évolue la vitesse volumique de réaction au cours du temps.
La vitesse est proportionnelle au coefficient directeur de la tangente
à la coube A = f(t) à la date t. Ces tangente sont de moins en moins
inclinées sur l'horizontale. La vitesse diminue au cours du temps.
On effectue la même expérience à partir d'une solution obtenue par dilution de la solution de tyrosine précédente.
15. Comparer
qualitativement la vitesse volumique initiale au cours de cette
expérience à celle obtenue lors de l'expérience précédente.
La concentration étant un facteur cinétique, la vitesse volumique initiale au cours de cette expérience est inférieure à celle obtenue lors de l'expérience précédente.
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