Le sachet de médicament étudié contient de l’aspirine sous la forme d’un composé ionique, l’acétylsalicylate
de DL-lysine.
Q1. Représenter la formule semi-développée de l’ion acétylsalicylate.
Q2. La DL-lysine appartient à la famille des acides aminés. Proposer une explication.
Cette molécule possède une fonction amine et une fonction acide carboxylique.
Q3. Indiquer la forme prédominante des espèces associées à l’acide acétylsalicylique et à la DL-lysine
présentes dans la solution de médicament obtenue après dissolution du contenu du sachet dans l’eau.
En dissolvant un sachet de médicament dans 40 mL d’eau, on obtient une
solution de pH = 5,0 ; couple acide-base (acide acétylsalicylique / ion
acétylsalicylate) : pKa = 3,5 à 25 °C.
A pH > pKa, la forme ion acéthylsalicylate prédomine.
Q4. Justifier alors que le titrage acide-base de cette solution aqueuse de médicament par une solution d’acide
fort ne permet pas de déterminer directement la quantité de matière de l’ion acétylsalicylate en solution.
L'acide fort peut réagir avec l'ion acéthylsalycilate et avec la forme prédominante de la DL-lysine.
On souhaite vérifier l’indication « équivalent à un apport de 500 mg en acide acétylsalicylique » figurant sur la
notice du médicament. Pour cela, on réalise le protocole suivant :
- étape 1 : placer le contenu d’un sachet dans une fiole jaugée de volume V
1 = 250 mL, ajouter 10 mL
d’une solution d’hydroxyde de sodium concentrée, homogénéiser le mélange et attendre 20 minutes,
puis compléter jusqu’au trait de jauge avec de l’eau distillée ;
- étape 2 : prélever un volume V
2 = 5,0 mL de cette solution, l’introduire dans une fiole jaugée de volume
V
3 = 50,0 mL et compléter jusqu’au trait de jauge avec une solution acidifiée de nitrate de fer
(Fe
3+(aq) ; 3 NO
3
–
(aq)).
On note S la solution obtenue, dans laquelle a été formée une espèce colorée,
notée B.
Lors de la mise en œuvre de ce protocole, les transformations chimiques mises en jeu sont toutes modélisées
par des réactions considérées comme totales. La figure 1 en représente les étapes simplifiées.
Les nombres stœchiométriques associés aux espèces représentées sont tous égaux à 1 :
On souhaite réaliser le dosage spectrophotométrique par étalonnage de l’espèce colorée B obtenue à l’issue
de l’étape 2. On admet que seule l’espèce B absorbe dans le domaine du visible.
Pour cela, on utilise une solution mère de l’espèce colorée B, à partir de laquelle on prépare par dilution
6 solutions étalons de concentrations connues. L’une de ces solutions étalons permet de réaliser le spectre
d’absorption donné sur la figure 2. On mesure l’absorbance, à la longueur d’onde
l appropriée, de chaque
solution étalon. Les résultats sont donnés en figure 3.
Q5. Proposer une valeur de la longueur d’onde appropriée pour le dosage par étalonnage et en déduire la
couleur de la solution contenant l’espèce B.
Pour une meilleure précision, on se place au maximum d'absorption (530 nm, vert).
La solution possède la couleur complémentaire du vert, c'est à dire le rouge.
