Synthèse de l'arôme de banane, bac général métropole 2023. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. . . . . . . .. .. ...... ... L’objectif de cet exercice est de comparer plusieurs protocoles permettant de synthétiser au laboratoire cette espèce chimique, afin de déterminer quelle synthèse est la plus éco-responsable. L’équation de la réaction de synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle est la suivante : 1. Identification des espèces mises en jeu dans la réaction  Q1. Représenter la formule topologique des réactifs et de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Entourer les groupes caractéristiques et identifier les familles fonctionnelles correspondantes.   Q2. Justifier que le produit P obtenu lors de cette synthèse est de l’eau. Acide carboxylique + alcool = ester + eau.  Q3. Attribuer, à l’aide des données et en justifiant, chacun des spectres A et B représentés ci-après soit à l’acide éthanoïque, soit à l’éthanoate de 3-méthylbutyle. 2. Comparaison de protocoles de synthèse. Protocole A : synthèse avec montage de chauffage à reflux - Étape 1 : dans un ballon on introduit 22 mL de 3-méthylbutan-1-ol, 15 mL d’acide éthanoïque pur et 10 gouttes d’acide sulfurique concentré, ainsi que quelques grains de pierre ponce. - Étape 2 : le mélange est chauffé à reflux pendant 45 minutes puis refroidi à la température ambiante. - Étape 3 : la phase organique est ensuite lavée avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium puis avec une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium. La phase organique est alors séchée à l’aide de sulfate de magnésium anhydre. - La masse d’éthanoate de 3-méthylbutyle obtenue est mB = 19,7 g. Q4. Nommer les étapes 2 et 3 du protocole A. Etape 2 : synthèse de l'ester. Etape 3 : purification du produit, l'ester. L’acide sulfurique concentré est utilisé comme catalyseur dans ce protocole.  Q5. Préciser le sens du mot catalyseur. Un catalyseur accélère une réaction thermodynamiquement possible sans  modifier la composition à l'équilibre. Le catalyseur intervent dans une première étape et se trouve régénéré lors de la dernière étape. Il n'apparaît pas dans le bilan.  Q6. Préciser l’utilité du montage de chauffage à reflux dans ce protocole. La température est un facteur cinétique. Le chauffaage à reflux accélère la réaction et évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu  réactionnel.  Lors du second lavage de l’étape 3 du protocole, on observe un dégagement gazeux.  Q7. Proposer une explication à cette observation et justifier l’utilité de cette étape. Elimination des acides. l'ion hydrogénocarbonate est une base. H3O+aq + HCO3-aq --> CO2(g) + 2H2O(l).  Q8. Déterminer le réactif limitant utilisé dans le protocole A puis calculer le rendement de la synthèse réalisée en suivant ce protocole. Alcool : V = 22 mL ; masse volumique 0,81 g / mL ; masse m = 22 x0,81 =17,8 g.  M(alcool) = 88,2 g / mol ; n = m / M = 17,8 / 88,1 =0,202 mol. Acide éthanoïque : 15 mL ; densité d =1,05 ; m = 15 x1,05 =15,75 g. M(acide éthanoïque) = 60 g / mol ; n = 15,75 / 60 =0,263 mol. 0,202 mol d'alcoll réagit avec 0,202 mol d'acide éthanoïque ; ce dernier est donc en excès. Quantité théorique d'ester ( si réaction totale) : 0,202 mol. M(ester) =130,2 g / mol : mthéorique(ester) =0,202 x130,2 =26,3 g. Rendement = masse réelle  / masse théorique  = 19,7 / 26,3 =0,75. ... .... Dans les protocoles B et C, les étapes 1 et 3 sont identiques à celles du protocole A mais l’étape 2 est modifiée. Protocole B : synthèse au four à micro-ondes. Chauffage avec une puissance de 800 W pendant 30 s. Rendement 87 %. Protocole C : Synthèse avec un appareil de Dean-Stark. Chauffage à l’aide de l’appareil de DeanStark permettant d’extraire l’eau au cours de sa formation, en présence de cyclohexane jouant le rôle de solvant. Rendement 85 %. Le chauffe-ballon utilisé dans les protocoles A et C lors de l’étape 2 consomme une énergie de 4,1×105 J.  Q9. Calculer l’énergie utilisée pour chauffer le mélange réactionnel dans le protocole B. Commenter. Puissance (W) fois durée (seconde) = 800 x 30=2,4 104 J, moins énergivore que les autres protocoles. L’objectif de la chimie verte est de réduire l'impact de la chimie sur la santé humaine et l’environnement. Il s’agit donc de rechercher des milieux réactionnels alternatifs et respectueux de l'environnement tout en s’efforçant, dans le même temps, d’augmenter les vitesses et d’abaisser les températures de réaction. Paul T. Anastas et John C. Warner ont développé 12 principes de la chimie verte en 1991. Ces principes se divisent en deux groupes : "réduire le risque" et "réduire le plus possible l’empreinte environnementale". D’après https://www.sigmaaldrich.com/ Q10. À l’aide de la figure 1, identifier, en le justifiant, quel protocole répond le mieux aux principes directeurs de la chimie verte. Le protocole B consomme le moins d'énergie tout en donnant le meilleur rendement.

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