Préparation du chlorure de tertiobutyle, bac général Centre étrangers 2023.

Les halogénoalcanes sont des espèces chimiques très réactives et très utilisées comme agents de synthèse. Les halogénoalcanes existants peu à l’état naturel, la grande majorité doit être synthétisée. On s’intéresse à la préparation du chlorure de tertiobutyle (ou 2-chloro-2-méthylpropane) à partir du tertiobutanol (ou 2-méthylpropan-2-ol). En effet, le tertiobutanol réagit avec de l’acide chlorhydrique pour former le chlorure de tertiobutyle et de l’eau selon la réaction d’équation.

Q.1. Représenter la formule topologique du tertiobutanol. Entourer le groupe caractéristique et nommer la famille fonctionnelle correspondante.

À partir d’acide chlorhydrique commercial concentré à 37 % en masse, ( densité 1,19) on prépare un volume V = 250,0 mL d’une solution d’acide chlorhydrique S à la concentration C = 2,4 mol·L^-1 .
Q.2. Présenter la démarche à mettre en œuvre pour préparer la solution S, en indiquant la verrerie utilisée.
Masse d'acide dans un litre : 1,19 x 0,37 =0,4403 kg = 440,3 g.
Concentration : 440,3 / (MHCl) = 440,3 / 36,5 =12 mol / L.
Fcteur de dilution : 12 / 2,4 = 5.
Fiole jaugée de 250,0 mL contenant 1/3 d'eau distillée.
Prélever à la pipette jaugée 250 /5 =50,0 mL de solution commerciale.
Compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge.
Boucher et agiter pour rendre homogène.
Protocole de synthèse du chlorure de tertiobutyle à partir du tertiobutanol :
Étape 1 : dans un erlenmeyer de 250 mL, introduire successivement une masse m_A = 5,00 g de tertiobutanol, préalablement fondu au bain-marie et un volume V = 100 mL d’acide chlorhydrique S à une concentration C = 2,4 mol·L^-1, réactif en excès. Boucher et porter sous agitation magnétique pendant 10 minutes.
Étape 2 : introduire le mélange dans une ampoule à décanter. Effectuer un premier lavage en introduisant, dans l’ampoule à décanter, 150 mL d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium Na⁺ (aq) + HCO₃ ⁻ (aq). Agiter en dégazant le contenu de l’ampoule, laisser décanter et séparer la phase aqueuse. Effectuer un second lavage de la phase organique en ajoutant 25 mL d’eau déminéralisée. Agiter, laisser décanter et recueillir la phase organique dans un erlenmeyer bien sec. Étape 3 : sécher la phase organique avec du chlorure de calcium anhydre. Filtrer et récupérer le filtrat dans un ballon de 100 mL. Effectuer une distillation afin de recueillir le chlorure de tertiobutyle pur.
Étape 4 : identifier le chlorure de tertiobutyle obtenu par spectroscopie infra-rouge. Le premier lavage, à l’aide de la solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium, permet d’éliminer les ions oxonium.
Q.3. Écrire l’équation de la réaction acide-base qui modélise la transformation chimique ayant lieu dans l’ampoule à décanter (étape 2) et préciser le nom du gaz formé.
HCO₃ ⁻ (aq) + H₃O⁺aq -->CO₂ (g) + 2H₂O(l)
Dioxyde de carbone.
Q.4. Parmi les montages ci-après, indiquer celui utilisé pour purifier le chlorure de tertiobutyle par distillation.