L'acétanilide, médicament antipyrétique, bac Centres étrangers 2023.

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Cette molécule est obtenue selon la réaction d'équation :

1. Représenter la formule topologique de l'acétanilide. Identifier sa famille fonctionnelle.

2. Montrer que le spectre IR de l'acétanilide représenté ci-dessous confirme cette famille.

On met en oeuvre trois protocoles expérimentaux.
n° du protocole
 1
 2
 3
Montage
 chauffage à reflux
 chauffage à reflux adapté d'un montage DEAN-STARK
(il permet d'éliminer un produit au cours de sa formation)
 chauffage à reflux
Volume réactif A ( mL)
 15
 15
 30
Volume réactif B ( mL)
 14,5
 14,5
 14,5
masse m du produit C (g)
 10,7
 21,4
 14,3
rendement
1,0
 0,67

3. Montrer que dans le protocole 1 les réactifs sont en proportions stoechiométriques.
Masses volumiques : rA =1,08 g / mL ; rB =1,02 g / mL.
M(A) = 102,09 g/mol ; M(B) = 93,13 g/mol ; M(C) = 135,17 g/mol.
n(A) = rA VA / M(A) =1,08 x15 /102,09=0,159 mol.
n(B) = rB VB / M(B) =1,02 x14,5 /93,13=0,159 mol.
La constante d'équilibre associée à la réaction 1 vaut K = 1,0 à la température de l'expérience.
Quotient de réaction QR = n(C) n(D) / (n(A) n(D)).
 4. Calculer QR(x=0) pour le protocole 1.
n(C)(x=0) = n(D)(x=0)= 0 ; QR(x=0) = 0.
5. En déduire le sens d'évolution spontanée de la réaction chimique d'équation 1.
QR(x=0) < K, évolution spontanée dans le sens direct.
6. Compléter le tableau d'avancement.

avancement x (mol)
 A
 +B
 = C
 +D
Etat initial
 0
 n(A)i
 n(B)i 0
 0
Etat final
 xf
 n(A)i-xf
 n(B)i-xf xf xf
7. Déterminer la masse maximale mmax du produit C si la réaction était totale.
mmax = M(C) xf =135,17 x0,159=21,5 g.
8. Exprimer le rendement de la réaction 1 et calculer sa valeur.
r = masse expérimentale / masse théorique mmax= 10,7 / 21,5~0,50.
9. Exprimer le quotient de réaction final pour le protocole 1 en fonction de xf.
 QR (x=xf)= xf2 / (n(A)i-xf )n(B)i-xf ).
10. Calculer QR (x=xf)et conclure.
xf ~n(A)i /2 ~ n(B)i / 2 ~QR (x=xf)~n(A)i-xf ~n(B)i-xf.   QR (x=xf)~ 1 ~K. L'équilibre est atteint.
11. Expliquer pourquoi les protocoles 2 et 3 optimisent le rendement.
 Quel est le protocole le plus intéressant ?
En éliminant le produit le plus volatil au fur et à mesure de sa formation, on déplace l'équilibre dans le sens direct. Le protocole 2 est le plus intéressant ( rendement = 1).
En ajoutant un réactif en excès ( protocole 3) on déplace l'équilibre dans le sens direct.

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