Savon de Marseille, bac Asie 2022. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. . . . . . . .. .. ...... ... Pour fabriquer un savon, on réalise une réaction de saponification consistant à faire réagir un corps gras avec de la soude. Dans le cas du savon de Marseille, le corps gras utilisé est de l’huile d’olive. Dans cet exercice, on s’intéresse à la fabrication d’un savon de Marseille. Analyse d’un protocole de production industrielle. Pour produire du savon de Marseille, on fait réagir de l’huile d’olive avec de l’hydroxyde de sodium en solution. Pour simplifier, on fait l’hypothèse que l’huile d’olive n’est constituée que d’une seule espèce chimique appelée oléine. La transformation chimique est modélisée par la réaction chimique d’équation : Dans le protocole ci-dessous, on rapporte les étapes réalisées en laboratoire pour produire du savon de Marseille selon un procédé industriel. Protocole : Saponification réalisée au laboratoire selon le procédé industriel Etape 1. Dans un ballon, introduire 10 mL d'huile d'olive, 10 mL d’éthanol et 10 mL d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration 𝑐=[HO–]=10 mol·L−1. Ajouter quelques grains de pierre ponce. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon et chauffer à reflux pendant 30 min. Etape 2. Verser le contenu du ballon dans un bécher contenant 100 mL d'eau salée saturée. Agiter avec une tige en verre. Cette opération s’appelle le relargage. Filtrer le mélange obtenu, très basique, et récupérer le savon formé. Laver le savon à l'eau froide puis le placer sur une coupelle et le laisser sécher. Analyse qualitative du protocole : 1. En analysant la formule chimique de l’oléine, justifier que l’oléine est un triester. 2. Citer deux règles de sécurité relatives à l’utilisation de la soude concentrée. Solution corrosive : port de blouse, gants et lunette de protection. 3. Proposer une hypothèse sur le rôle de l’éthanol. Les réactifs et les produits sont tous très solubles dans l'étahnol ( solvant). 4. Donner un argument permettant d’expliquer que l’ion oléate prédomine par rapport à l’acide oléique. C17H33COOH/ C17H33COO- pKa = 4,8. A pH > pKa, l'ion oléate prédomine. 5. Préciser le rôle du chauffage. Accélère la réaction, la température étant un facteur cinétique. 6. Expliquer pourquoi on utilise de l’eau salée et non de l’eau douce dans la phase de relargage. Le savon est très peu soluble dans l'eau salée. ... .... Rendement de la synthèse : 7. Montrer que l’oléine est le réactif limitant. 10 mL d'huile d'olive ( d = 0,90) ; M(oléine) = 884 g / mol). Masse : 10 x0,90 = 9,0 g ; n = 9,0 / 884 =1,02 10-2 ~1,0 10-2 mol 10 mL d’hydroxyde de sodium (soude) à 10 mol / L. n' = 10 10-3 x 10 =0,10 mol ( en excès). 8. Justifier l’importance d’éliminer le réactif en excès par le lavage. Préciser quelle autre espèce chimique est également éliminée. La soude en excès et l'un des produits, le glycérol, sont très solubles dans l'eau. Le lavage les élimine. 9. Calculer le rendement de la synthèse sachant que l’on a obtenu une masse de savon mexp = 7,3 g. M(savon) =304 g / mol. nexp =7,3 / 304 =2,4 10-2 mol. nthéorique =3 n = 3 x10-2 mol. Rendement : 2,4 / 3 = 0,8 ( 80 %). 10. Proposer une hypothèse susceptible d’expliquer que le rendement ne soit pas de 100 %. L'oléate de sodium est faiblement soluble dans l'eau salée.

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