Synthèse de l'acide caprylique par sonochimie, bac Métropole 09 / 2021. En poursuivant votre navigation sur ce site, vous acceptez l’utilisation de Cookies vous proposant des publicités adaptées à vos centres d’intérêts. . . .. .. ...... ... Le terme « sonochimie » est utilisé pour décrire les transformations chimiques qui se produisent en solution grâce à l’énergie apportée par des ultrasons dont la fréquence doit être comprise entre 20 kHz et 1 MHz. La sonochimie permet de réaliser des transformations chimiques à haut rendement et de minimiser la quantité de déchets.  Dans certains cas, l'utilisation des ultrasons permet d'obtenir des produits différents de ceux obtenus sans ultrasons. On s’intéresse à la transformation entre l’octan-1-ol et l’acide nitrique en présence ou absence d’ultrasons. Les schémas correspondants aux deux transformations sont représentés ci-dessous : pKA du couple acide-base auquel appartient l’acide caprylique, à 25°C : 4,9. Octan-1-ol : 130 g / mol ; masse volumique 0,82 g / mL. Acide nitrique  : 63 g / mol ; solution aqueuse à 65 % en masse ; 1,4 g / mL. Acide caprylique :M = 144 g / mol.  1. L’acide caprylique.  1.1. Recopier la formule topologique de l’acide caprylique et entourer son groupe caractéristique. Nommer la fonction chimique associée. 1.2. L’acide caprylique, noté R-CO2H, est naturellement présent dans la noix de coco et est très peu soluble dans l’eau. À 25°C, on dissout 0,68 g d’acide caprylique dans 1,00 L d’eau. Le pH de la solution obtenue est de 3,6. 1.2.1. Écrire l’équation de la réaction acide-base modélisant la transformation entre l’acide caprylique et l’eau. RCO2H aq + H2O (l) = RCO2- aq + H3O+aq. 1.2.2. Déterminer le taux d’avancement de cette transformation. En déduire si l’acide caprylique est un acide fort ou un acide faible. [H3O+aq]=[RCO2- aq] =10-pH = 10-3,6 ~2,5 10-4 mol / litre. Concentration apportée en acide caprylique : 0,68 / 144 ~4,7 10-3 mol / L. Taux d'avancement : 2,5 10-4 / (4,7 10-3) ~0,053. Le taux d'avancement est très inférieur à 1, cet acide est faible.  1.2.3. Représenter le diagramme de prédominance du couple auquel appartient l’acide caprylique. En déduire la forme prépondérante dans la solution préparée. A pH < pKa, la forme acide AH prédomine. . ... .... 2. Synthèse de l’acide caprylique par sonochimie.  La synthèse de l’acide caprylique peut être réalisée par sonochimie à partir d’octan-1-ol et d’acide nitrique. Un capteur permet de visualiser le signal à la sortie de l'émetteur d’ultrasons en fonction du temps. 2.1. Justifier que ces ultrasons peuvent être utilisés en sonochimie. Fréquence = 1 / T = 1 / (25 10-6) =4,0 104 Hz = 40 kHz, valeur comprise entre 20 kHz et 1 MHz. On introduit 6,3 mL d’octan-1-ol et 3,6 mL d’un mélange aqueux d’acide nitrique à 65 % en masse dans un ballon placé dans le bac à ultrasons. La température est maintenue à 25°C. Au bout de vingt minutes, le générateur d’ultrasons est éteint. On ajoute de l’éther diéthylique et on récupère la phase organique. Après ajout de sulfate de magnésium anhydre et filtration de la phase organique, le solvant est évaporé. La masse expérimentale du produit obtenu est égale à 5,5 g. 2.2. Le milieu réactionnel initial comporte deux phases. Donner la nature et la position relative de chacune des phases. Justifier. La phase aqueuse la plus dense occupe la partie inférieure. La phase organique, la moins dense occupe la partie supérieure.  2.3. Citer deux avantages de la sonochimie. La sonochimie permet de réaliser des transformations chimiques à haut rendement et de minimiser la quantité de déchets. Afin d’identifier le produit obtenu, on enregistre son spectre IR. 2.4. Montrer que le spectre IR obtenu peut être celui de l’acide caprylique. 2.5. Calculer le rendement de la synthèse réalisée. Commenter. octan-1-ol : m= 6,3 x0,82 =5,166 g ; n1=5,166 / 130 ~3,97 10-2 mol. Acide nitrique : masse de 1 L : 1,4 kg ; masse d'acide nitrique : 1,4 x0,65 =0,91 kg = 910 g Concentration : 910 / 63 =14,4 mol / L. Quantité de matière dans 3,6 mL : n2 =14,4 x3,6 / 1000 =5,2 10-2 mol ( en excès). Quantité de matière théorique d'acide caprylique : 3,97 10-2 mol. Masse : 3,97 10-2 x 144 =5,7 g. Rendement = masse réelle / masse théorique = 5,5 / 5,7 ~0,96 (96 %), en accord avec le texte introductif.

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