Le
colorant E127, bac Métropole 2022.
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1. Dosage du colorant E127 dans un révélateur de plaque dentaire
Un révélateur de plaque dentaire est une solution vendue en pharmacie permettant d’améliorer le brossage
des dents. Elle est préparée à partir du colorant E127.
Données : masse volumique du révélateur de plaque dentaire étudié : r = 1,0 g·mL–1 ;
pH du révélateur de plaque dentaire étudié : pH = 7,0 ;
Q1. À l’aide de la formule topologique de la forme H2Ery de l’érythrosine ci-dessous, nommer les familles
fonctionnelles associées aux groupes caractéristiques A, B et C.
Q2. Identifier, en justifiant, la forme de l’érythrosine qui prédomine dans le révélateur de plaque dentaire étudié.
Valeurs de pKa à 25 °C des couples acide-base associés à l’érythrosine :
H2Ery / HEry – : pKa1 = 2,4 ;
- HEry – / Ery2– : pKa2 = 3,8.
Le pH du révélateur de plaque dentaire étudiéest égal à 7,0 , valeur supérieure à pKa2 : la forme Ery2– :prédomine.
Sur le site du fabriquant, il est indiqué que le révélateur de plaque dentaire, de couleur rouge, est une solution
hydroalcoolique contenant le colorant E127 à 2 % en masse.
Afin de vérifier l’indication précédente sur le titre massique, on réalise les expériences décrites ci-dessous.
Préparation de la solution à doser :
- on introduit 0,5 mL de révélateur de plaque dentaire dans une fiole jaugée de 2,0 L que l’on complète
avec de l’eau distillée : on obtient la solution S.
Dosage spectrophotométrique par étalonnage :
- à partir d’une solution aqueuse de colorant E127 de concentration en soluté apporté égale à
1,7×10–5 mol·L–1, on prépare par dilution six solutions filles ;
- on mesure l’absorbance de chacune de ces solutions à une longueur d’onde appropriée ; les mesures
sont reportées sur le graphe de la figure 1 ;
- on mesure l’absorbance de la solution S à la même longueur d’onde ; on obtient A = 0,484.
Q3. Justifier la couleur rouge du révélateur de plaque dentaire étudié.
On observe un maximum d'absorption vers530 nm. Le révélateur possède la comleur complémentaaire du vert ( 530 nm) soit le rouge.
Q4. Après avoir montré que la concentration du colorant E127 apporté dans le révélateur de plaque dentaire
est égale à 2,2×10–2 mol·L–1, déterminer la valeur du titre massique en colorant E127 du révélateur de plaque
dentaire analysé. Commenter.
c = A / 0,0875 =0,484 / 0,0875 =5,53 µmol / L.
Tenir compte de la dilution :
on introduit 0,5 mL de révélateur de plaque dentaire dans une fiole jaugée de 2,0 L
5,53 x 2000 / 0,5 =2,2 104 µmol / L ou 2,2 10-2 mol / L.
Masse molaire de ce colorant M = 880 g / mol.
Titre massique : 880 x 2,2 10-2 ~ 19 g / L.
Sur le site du fabriquant, il est indiqué que le révélateur de plaque dentaire, de couleur rouge, est une solution
hydroalcoolique contenant le colorant E127 à 2 % en masse.
19 g de colorant dans 1000 g d'eau soit 19 / 1000 =0,019 ( 1,9 %)
Accord avec l'indication à (2-1,9) / 2 x100 =5 %) près.
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2. Synthèse de l’érythrosine à partir de la fluorescéine.
L’érythrosine peut être synthétisée à partir d’un autre colorant, la fluorescéine, en présence d’acide iodique et
d’éthanol ; l’équation de la réaction modélisant cette synthèse est donnée ci-dessous :
Dans une publication scientifique, on trouve les informations suivantes :
les différentes étapes d’un protocole de synthèse de l’érythrosine :
- étape n°1 :
réaliser la synthèse de la forme H2Ery de l’érythrosine à partir de 5,0 g de fluorescéine H2Flu et
de 9,5 g de diiode I2, en présence d’éthanol et d’acide iodique ;
chauffer et agiter le mélange pendant deux heures à une température de 60 °C ;
- étape n°2 :
après refroidissement, filtrer le mélange à l’aide d’un filtre Büchner puis laver le solide rouge
obtenu avec de l’eau et de l’éthanol ;
- étape n°3 :
mesurer la température de fusion du solide rouge obtenu.
la valeur du rendement r de la synthèse : r = 59 %.
D’après N. Pietrancosta et al. / Bioorganic & Medicinal Chemistry 18 (2010) 6922–6933.
Q5. Identifier le rôle des étapes n°1, n°2 et n°3 du protocole expérimental de synthèse de l’érythrosine.
Etape 1 : transformation chimique.
Etape 2 : séparation du produit solide.
Etape 3. Identifier le produit.
Q6. Identifier l’opération du protocole expérimental réalisée pour optimiser la vitesse de formation de
l’érythrosine.
Etape 1 : chauffer et agiter le mélange pendant deux heures à une température de 60 °C ;
Q7. Déterminer le réactif limitant de la synthèse de l’érythrosine.
H2Flu : n1 =m / M = 5,0 / 332=1,5 10-2 mol.
Diiode : n2 =9,5 / 254=3,7 10-2 mol..
n2 / 4 = 9,4 10-3 ; n1 / 1 = 1,5 10-2 mol. ( en excès).
Q8. Montrer que la masse d’érythrosine de forme H2Ery obtenue expérimentalement est d’environ 4,6 g.
Masse théorique de H2Ery : n1 x M(H2Ery) =1,5 10-2 x 836=7,8 g.
Tenir compte du rendement : 7,8 x0,59 =4,6 g.
Q9. Déterminer le nombre de flacons de 10 mL de révélateur de plaque dentaire, de pH égal à 7 et de
concentration égale à 2,2×10–2 mol·L–1 en colorant E127, qu’il est possible de fabriquer grâce à cette synthèse.
Titre massique du colorant : 19 g / L soit 0,19 g dans 10 mL.
Masse expérimentale : 4,6 g.
Nombre de flacons : 4,6 / 0,19= 24 flacons.
3. Suivi cinétique de la décoloration d’une solution de colorant E127 par l’eau de Javel
Le filtre Büchner utilisé lors de la synthèse précédente est coloré par les résidus de colorant E127
rouge. Pour le décolorer, on peut utiliser de l’eau de Javel.
En effet, la forme Ery2– de l’érythrosine réagit avec les ions hypochlorite CℓO– contenus dans l’eau
de Javel pour former un produit incolore. Cette réaction est supposée totale.
On réalise, à 25 °C, les deux expériences A et B décrites ci-après :
- dans des béchers de 50 mL, deux solutions sont préparées à partir d’une solution
commerciale d’eau de Javel de concentration en ions hypochlorite égale à 0,73 mol·L–1 :
Solution SA : 5 mL eau de Javel + 5 mL eau distillée.
Solution SB : 10 mL eau de Javel.
- pour l’expérience A :
• à la date t = 0 s, on verse dans le bécher contenant la solution SA un volume de 10,0 mL d’une
solution aqueuse de colorant E127 de concentration en soluté apporté égale à
1,7×10–5 mol·L–1 ;
• on remplit rapidement une cuve spectrophotométrique avec le mélange réactionnel, on
l’introduit dans un spectrophotomètre réglé à une longueur d’onde appropriée et on relève les
valeurs d’absorbance en fonction du temps ;
- pour l’expérience B, on recommence les mêmes opérations avec la solution SB.
Dans chacun des mélanges réactionnels préparés, l’érythrosine est présente sous la seule forme Ery2– et cette
forme est la seule espèce qui absorbe à la longueur d’onde choisie.
Les résultats obtenus permettent de tracer la courbe d’évolution de la concentration en quantité de matière de
la forme Ery2– de l’érythrosine pour l’expérience A et B.
Q10. Décrire qualitativement, en exploitant la figure, l’évolution de la vitesse volumique de disparition de la
forme Ery2– de l’érythrosine au cours du temps pour l’expérience A. Proposer un facteur cinétique à l’origine
de cette évolution.
La vitesse volumique est égal à la valeur absolue du coefficient directeur de la tangente à la courbe au point considéré.
Au cours du temps, les tangentes sont de moins en moins inclinée : la vitesse volumique diminue.
Q11. Déterminer graphiquement le temps de demi-réaction pour l’expérience A. Commenter.
t½ =140 s ; la réaction n'est pas très rapide.
Q12. Expliquer comment il est possible d’optimiser la décoloration du filtre Büchner.
Utiliser la solution B, eau de Javel plus concentrée.
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